(4R)-amino-4-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)butan-2-ol hydrochloride | 635705-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-amino-4-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)butan-2-ol hydrochloride
• 英文别名: (4R)-4-amino-4-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)butan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 635705-69-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 275.776
• InChiKey: QWQSLISDNVUFIR-HHDUEHQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate 、 (4R)-amino-4-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)butan-2-ol hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到4-amino-2-[1R-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-hydroxybutyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active isoindoline derivatives

  摘要：

  式I的化合物，其中R1和R2中的每一个独立于另一个，是烷基，烷氧基，氰基，环烷氧基，环烷基或环烷基甲氧基；X和X′中的一个是═C═O或═SO2，另一个是从═C═O，═CH2，═SO2或═CH2C═O中选择的双价基团；R3是—SO2—Y，—COZ，—CN或烯丙基，其中Y是烷基，苯基或苄基，Z是—NR6″R7″，烷基，苯基或苄基；R4和R5中的一个是氢，另一个是咪唑基，吡咯基；噁唑基，三唑基，或R6R7N(CzH2z)—，其中R6在独立于R7时，是未取代或取代有卤素，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基的环烷酰基；R7是氢，1至4个碳原子的烷基，甲磺酰基甲氧基烷基酰。本发明的化合物可用作TNF&agr;、PDE 4、基质金属蛋白酶和血管生成抑制剂，并用于治疗癌症、自身免疫疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US06667316B1

文献信息

• PHARMACEUTICALLY ACTIVE ISOINDOLINE DERIVATIVES
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1228071B1

  公开（公告）日：2007-03-28
• US6667316B1
  申请人：——

  公开号：US6667316B1

  公开（公告）日：2003-12-23
• US8030343B2
  申请人：——

  公开号：US8030343B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• USRE45685E1
  申请人：——

  公开号：USRE45685E1

  公开（公告）日：2015-09-29
• Pharmaceutically active isoindoline derivatives
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06667316B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  A compound of formula I wherein each of R1 and R2, independently of the other, is alkyl, alkoxy, cyano, cycloalkoxy, cycloalkyl or cycloalkylmethoxy; one of X and X′ is ═C═O or ═SO2 and the other of X and X′ is a divalent group selected from ═C═O, ═CH2, ═SO2 or ═CH2C═O; R3 is —SO2—Y, —COZ, —CN, or hydroxyalkyl in which Y is alkyl, phenyl, or benzyl and Z is —NR6″R7″, alkyl, phenyl, or benzyl; one of R4 and R5 is hydrogen and the other of R4 and R5 is imidazolyl, pyrrolyl; oxadiazolyl, triazolyl, or R6R7N(CzH2z)— wherein R6, when taken independently of R7, is cycloalkanoyl which is unsubstituted or substituted with halo, amino, monoalkylamino or dialkylamino; and R7 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, methylsufonyl; or alkoxyalkylcarbonyl. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of TNF&agr;, PDE 4, matrix metalloproteases, and angiogenesis, and for treating cancer, autoimmune disease, and inflammatory disease.

  式I的化合物，其中R1和R2中的每一个独立于另一个，是烷基，烷氧基，氰基，环烷氧基，环烷基或环烷基甲氧基；X和X′中的一个是═C═O或═SO2，另一个是从═C═O，═CH2，═SO2或═CH2C═O中选择的双价基团；R3是—SO2—Y，—COZ，—CN或烯丙基，其中Y是烷基，苯基或苄基，Z是—NR6″R7″，烷基，苯基或苄基；R4和R5中的一个是氢，另一个是咪唑基，吡咯基；噁唑基，三唑基，或R6R7N(CzH2z)—，其中R6在独立于R7时，是未取代或取代有卤素，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基的环烷酰基；R7是氢，1至4个碳原子的烷基，甲磺酰基甲氧基烷基酰。本发明的化合物可用作TNF&agr;、PDE 4、基质金属蛋白酶和血管生成抑制剂，并用于治疗癌症、自身免疫疾病和炎症性疾病。