N-(4-methoxyphenyl)-N-(propa-1,2-dien-1-yl)acetamide | 728005-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-(propa-1,2-dien-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-(propa-1,2-dienyl)acetamide
• CAS: 728005-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FFGWFGQAULSJKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  354.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 N-(4-methoxyphenyl)-N-(propa-1,2-dien-1-yl)acetamide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种光催化合成(E)-β-胺基乙烯基砜类化合物的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种光催化合成(E)‑β‑胺基乙烯基砜类化合物的方法。一种光催化合成(E)‑β‑胺基乙烯基砜类化合物的方法，将联烯酰胺类化合物1与亚磺酸钠类化合物2、光敏剂、溶剂混合置于反应器内，在惰性气体保护、LED灯照射下进行光反应，即得(E)‑β‑胺基乙烯基砜类化合物3；或者，将联烯酰胺类化合物1与亚磺酸钠类化合物2、光敏剂、酸性添加剂、溶剂混合置于反应器内，在惰性气体保护、LED灯照射下进行光反应，即得(E)‑β‑胺基乙烯基砜类化合物4。与现有技术对比，本申请的方法绿色环保，该方法不需要使用强氧化剂、溶剂绿色、底物拓展范围广，高区域选择性和立体选择性。

  公开号：

  CN117602995A
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-(propa-1,2-dien-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺的无过渡金属立体选择性硼氢化

  摘要：

  当Allenamides含有乙酰基取代基（仅提供Z异构体）时，可以实现对Allenamides的远端双键的无过渡金属氢硼化的完全立体控制。连续的Pd催化的交叉偶联反应可直接形成三取代的酰胺，并完全控制了立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201803004

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroamination of Allenes: from Mechanistic Understanding to Methodology Development
  作者：Luca Alessandro Perego、Rémi Blieck、Antoine Groué、Florian Monnier、Marc Taillefer、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud

  DOI：10.1021/acscatal.7b00911

  日期：2017.7.7

  Experimental and theoretical mechanistic studies on the Cu(OTf)2-catalyzed hydroamination reaction of terminal allenes with secondary amines reveal that in situ generated cationic Cu(I) is the catalytically active species and explain the observed regio- and stereoselectivity for the unbranched E product. Insight into the structure of the relevant transition states allowed the generalization of this

  对末端异位烯与仲胺的Cu（OTf）2催化加氢胺化反应的实验和理论机理研究表明，原位生成的阳离子Cu（I）是催化活性物质，并解释了所观察到的对直链E产物的区域和立体选择性。对相关过渡态结构的洞察力使这种方法可以推广到前所未有的温和和耐官能团条件下的烯丙酰胺和N-烯丙基氨基甲酸酯。除电子作用外，酰胺氧的螯合作用也解释了这类底物的高固有反应性。
• Intermolecular and Intramolecular Pauson–Khand Reactions of Functionalized Allenes
  作者：Álvaro González-Gómez、Loreto Añorbe、Amalia Poblador、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200701038

  日期：2008.3

  Pauson–Khand reactions of functionalized allenes with different alkynes give cyclopentenones with generally high regio- and stereoselectivities. The allenes react through their external double bonds, giving cyclopentenones with exocyclic double bond at their β positions and predominantly with E stereochemistry. Some intramolecular reactions with allenynes connected through aromatic rings are described

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。
• New regio and stereoselective intermolecular Pauson–Khand reactions of allenamides
  作者：Loreto Añorbe、Amalia Poblador、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.061

  日期：2004.5

  Intermolecular Pauson–Khand reactions are still quite limited in scope and yields. There are also few reports using allenes as the olefinic part in this version. We report herein new regio and stereoselective reactions of allenamides with several alkynes. These reactions give functionalized cyclopentenones bearing an exocyclic enamide, which can be useful synthetic intermediates.

  分子间的Pauson–Khand反应在范围和产量上仍然非常有限。在此版本中，也很少有报道使用丙二烯作为烯烃部分。我们在这里报道了烯丙酰胺与几种炔烃的新的区域和立体选择性反应。这些反应产生带有环外酰胺的官能化的环戊烯酮，其可以是有用的合成中间体。
• Palladium-catalyzed regioselective hydrosulfonylation of allenes with sulfinic acids
  作者：Luan-Ying Li、Bo-Rong Leng、Jia-Zhuo Li、Qing-Quan Liu、Jianguang Yu、Ping Wei、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1039/d1ra09036d

  日期：——

  An atom-economic method of preparing allylic sulfones via hydrosulfonylation of allenes with sulfinic acids under Pd(0)-catalysis was reported. This process has a high degree of regio- and stereoselectivity, and provides the target product with a moderate to excellent yield. A wide range of nitrogen- or oxygen-containing linear E-allylic sulfones have been synthesized. With the support of experimental

  报道了一种在 Pd(0) 催化下丙二烯与亚磺酸氢磺酰化制备烯丙基砜的原子经济方法。该过程具有高度的区域选择性和立体选择性，并为目标产物提供中等至优异的产率。已经合成了多种含氮或氧的直链E-烯丙基砜。在实验研究的支持下，提出了一种可能的机制。
• Photocatalytic selective synthesis of (<i>E</i>)-β-aminovinyl sulfones and (<i>E</i>)-β-amidovinyl sulfones using Ru(bpy)₃Cl₂ as the catalyst
  作者：Yu-Wen Huang、Jia-Zhuo Li、Feng Yang、Xi-Yu Zhang、Yan-Jing Wang、Xin-Chao Meng、Bo-Rong Leng、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1039/d3ra08272e

  日期：——

  Selectively producing a variety of valuable compounds using controlled chemical reactions starting from a common material is an appealing yet complex concept. Herein, a photocatalytic approach for the selective synthesis of (E)-β-aminovinyl sulfones and (E)-β-amidovinyl sulfones from allenamides and sodium sulfinates was established. This reaction exhibits the traits of an eco-friendly solvent and

  使用从普通材料开始的受控化学反应选择性地生产各种有价值的化合物是一个有吸引力但复杂的概念。在此，建立了从联二烯酰胺和亚磺酸钠选择性合成(E)-β-氨基乙烯基砜和(E)-β-氨基乙烯基砜的光催化方法。该反应表现出环保溶剂和可调节酰胺裂解的特征，并且可以适应各种具有出色官能团耐受性的底物。基于对照实验和氘标记实验，提出了一条合理的自由基反应途径。