2-(quinolin-2-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1526912-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(quinolin-2-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-quinolin-2-ylpiperidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-quinolin-2-ylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1526912-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: DEIOJVYYRLOKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(quinoline-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以122 mg的产率得到2-(quinolin-2-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of α-Heteroaryl Piperidines Using a Pd-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling–Reduction Sequence

  摘要：

  A method for the modular synthesis of alpha-heteroaryl piperidines is reported. The two-step procedure consists of an initial Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling of the heteroaryl bromide with a boronate ester derived from N-Boc piperidone, followed by subsequent tetrahydropyridine reduction. Using this method, alpha-heteroaryl piperidine products featuring a broad range of pharmaceutically relevant azine and diazine substitutions have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ol403367b

文献信息

• Heteroarylation of unactivated C–H bonds suitable for late-stage functionalization
  作者：Austin S. Miller、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1039/d2sc04605a

  日期：——

  The late-stage introduction of diverse heterocycles onto complex small molecules enables efficient access to new medicinally relevant compounds. An attractive approach to such a transformation would utilize the ubiquitous aliphatic C–H bonds of a complex substrate. Herein, we report a system that enables direct C–H heteroarylation using a stable, commercially available O-alkenylhydroxamate with heterocyclic

  在后期将各种杂环化合物引入复杂的小分子，可以有效地获得新的医学相关化合物。这种转化的一种有吸引力的方法是利用复杂底物中普遍存在的脂肪族 C-H 键。在此，我们报告了一个系统，该系统使用稳定的、市售的O-烯基异羟肟酸酯与杂环砜伙伴实现直接 C-H 杂芳基化。C-H 杂芳基化在一系列脂肪族底物和常见杂环上有效进行，是强 C-H 键杂芳基化的罕见例子。重要的是，本方法适用于后期功能化，因为底物在所有情况下都是限制性试剂。