N-(4-methoxybenzoyl)-(S)-phenylalaninol | 1178001-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzoyl)-(S)-phenylalaninol
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 1178001-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: NPUZYDJCFLLUKQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzoyl)-(S)-phenylalaninol 在 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(S)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylmethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles using [Et2NSF2]BF4 as a cyclodehydration agent

  摘要：

  The preparation of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles from the corresponding hydroxyamides using XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as a cyclodehydration agent is described. A wide range of heterocycles are obtained under mild conditions in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.130
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到N-(4-methoxybenzoyl)-(S)-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles using [Et2NSF2]BF4 as a cyclodehydration agent

  摘要：

  The preparation of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles from the corresponding hydroxyamides using XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as a cyclodehydration agent is described. A wide range of heterocycles are obtained under mild conditions in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.130

文献信息

• <i>C</i> ‐Propargylation Overrides <i>O</i> ‐Propargylation in Reactions of Propargyl Chloride with Primary Alcohols: Rhodium‐Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Tao Liang、Sang Kook Woo、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201603575

  日期：2016.8

  The canonical SN2 behavior displayed by alcohols and activated alkyl halides in basic media (O‐alkylation) is superseded by a pathway leading to carbinol C‐alkylation under the conditions of rhodium‐catalyzed transfer hydrogenation. Racemic and asymmetric propargylations are described.

  在铑催化的转移加氢条件下，醇和活化的烷基卤化物在碱性介质（O-烷基化）中表现出的标准S N 2行为被导致甲醇C-烷基化的途径所取代。描述了外消旋和不对称的炔丙基化。