1-mesityl-3-methylbut-2-en-1-one | 38351-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesityl-3-methylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 1-mesityl-3-methyl-but-2-en-1-one；1-Mesityl-3-methyl-but-2-en-1-on；1-Mesityl-3-methylbuten-(2)-on；3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 38351-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WYDXRBHQQRMGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-methylbut-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2',4',6',beta-四甲基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Cardani, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 62,68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 均三甲苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到1-mesityl-3-methylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  城际变奏曲中的加法变奏曲α-éthyléniques

  摘要：

  由于这些酮的羰基的空间拥挤，α-烯键式间苯二甲酮与一系列有机金属化合物（包括烯丙基有机金属化合物和有机锂化合物）的反应通过排他的共轭加成进行。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83001-k

文献信息

• Facile synthesis of dihydrochalcones via the AlCl3-promoted tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation of arenes with 2-alkenoyl chlorides
  作者：Yang Zhou、Xinyao Li、Shili Hou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.09.005

  日期：2012.12

  Tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation of arenes with 2-alkenoyl chlorides were investigated under the catalysis of Lewis acids. The cascade reaction affords dihydrochalcones in good yields accompanying 1-indanone derivatives in some cases, in the presence of anhydrous aluminum chloride. The scope, limitation, and mechanism of the tandem reaction were also explored. The intermolecular Friedel–Crafts

  在路易斯酸的催化作用下，研究了Friedel-Crafts串联芳烃与2-链烯酰氯的烷基化和烷基化反应。在某些情况下，在无水氯化铝的存在下，级联反应可提供高产率的二氢查耳酮，伴随有1-茚满酮衍生物。还探讨了串联反应的范围，局限性和机理。分子间的Friedel-Crafts烷基化形成二氢查耳酮比在串联反应中由于稳定的六元环跃迁状态而生成1-茚满酮的分子内烷基化更有利。通过在M06-2X / 6-31G（d）级别上的DFT计算进一步研究了后续过程，这与实验观察结果非常吻合，并支持所提出的机制。
• Riviere,H.; Tang,P.-W., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2455 - 2460
  作者：Riviere,H.、Tang,P.-W.

  DOI：——

  日期：——
• BARBOT, F.;NGOMA, D.;MIGINIAC, PH., J. ORGANOMET. CHEM., 410,(1991) N, C. 277-286
  作者：BARBOT, F.、NGOMA, D.、MIGINIAC, PH.

  DOI：——

  日期：——