3-碘-丁-2-烯-1-醇 | 855233-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-碘-丁-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-iodo-2-buten-1-ol
• 英文别名: 3-Iod-2-buten-1-ol；3-iodo-but-2-en-1-ol；3-iodobut-2-en-1-ol
• CAS: 855233-47-5
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: FGVPOVUNPAAFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-丁-2-烯-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-Iodobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯E：先进的C（1）–C（24）南半球的合成

  摘要：

  已经实现了一个C（1）–C（24）高级南半球片段的合成，该合成朝向螺旋藻内酯E的总合成。该路线的重点包括用于片段组装的高度收敛的I型阴离子中继化学（ARC）策略，以及定向的，区域选择性的金催化炔烃官能化功能，以生成中央不饱和[6,6]-螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.026
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-碘-丁-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  截短的 Superstolide A 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过设计：截短的 superstolide A，一种有效的抗癌海洋大环内酯 superstolide A 的简化类似物，是通过高效和收敛的方法设计并成功合成的。生物学评估表明，该化合物保持了原始天然产物 superstolide A 的有效抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201209300

文献信息

• Total synthesis of paracentrone, C31-allenic apo-carotenoid
  作者：Yusuke Murakami、Masayuki Nakano、Takuya Shimofusa、Noriyuki Furuichi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b500316d

  日期：——

  The stereocontrolled total synthesis of a C31-allenic apo-carotenoid, paracentrone, was achieved by the convergent C20 + C11 = C31 strategy. The key elements of our synthesis were the Pd-catalyzed cross-coupling to stereoselectively construct the conjugated polyene backbone skeleton and the designed geometrical isomerization at the central double bond of the conjugated polyene chain. In addition, the

  通过收敛的C20 + C11 = C31策略，可以实现C31烯丙基脱辅基类胡萝卜素对中心酮的立体控制全合成。我们合成的关键要素是钯催化的交叉偶联，以立体选择性地构建共轭多烯骨架和在共轭多烯链的中心双键处设计的几何异构化。此外，在我们自己的反应条件下，通过高度非对映选择性的Sharpless环氧化反应制备了具有烯丙基部分的末端氧化环己烷环。
• Toward a Synthesis of Fawcettimine-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Stereocontrolled Synthesis of a Functionalized Azaspirocycle Precursor
  作者：Wen-Yu Huang、Toshio Nishikawa、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01719

  日期：2018.9.21

  The stereocontrolled synthesis of a new azaspirocycle precursor of the fawcettimine-type Lycopodium alkaloids is described. Our approach provides an efficient entry to the azaspirocycle via a cascade Wacker-allylation sequence followed by a highly stereoselective Claisen rearrangement. This azaspirocycle, bearing all of the requisite functionality with pivotal stereogenic centers, is considered to

  描述了一种新的奥卡地明型石蒜碱生物碱氮杂螺环前体的立体控制合成。我们的方法通过级联的Wacker-烯丙基化序列以及高度立体选择性的Claisen重排，提供了进入氮杂螺环酮的有效入口。该氮杂螺环化合物具有关键的立体成因中心，具有所有必需的功能，被认为是可用于法西替明型石蒜碱生物碱的多用途前体。
• Double-Diels–Alder Approach to Maoecrystal V. Unexpected C–C Bond-Forming Fragmentations of the [2.2.2]-Bicyclic Core
  作者：Brandon R. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02606

  日期：2017.10.6

  maoecrystal V are reported. An oxidative dearomatization/Diels–Alder cascade to assemble the natural product carbocyclic core in one step is proposed. A facile electrocyclization is shown to suppress the intramolecular allene Diels–Alder pathway. This obstacle is alleviated via a stepwise approach with an allene equivalent to access the key cyclopentadiene-fused [2.2.2]-bicyclic core. Upon treatment with Lewis

  报道了对毛晶V的合成研究。提出了一种通过氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应在一个步骤中组装天然产物碳环核的方法。研究表明，简单的电环化可以抑制分子内亚伦Diels-Alder途径。通过逐步使用异戊二烯来访问关键的环戊二烯稠合的[2.2.2]-双环核心，可以缓解此障碍。经路易斯酸处理后，拟议的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应可通过C-C键形成的片段清晰地转移至螺-茚化合物（当R = OMe时）或通过消除（当R = H时） 。
• Extrapolation of the gold-catalyzed cycloisomerization to the palladium-catalyzed cross-coupling/cycloisomerization of acetylenic alcohols for the synthesis of polysubstituted furans: Scope and application to tandem processes
  作者：Chandrasekar Praveen、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60994-9

  日期：2016.2

  of diverse furan derivatives from acetylenic alcohols by gold and palladium catalyzed π-activation chemistry. Notably, this new method was found to be amenable to cyclooctyl-containing substrates, which represents a significant extension to this methodology compared with our previous reports. Furthermore, this newly developed method allowed for the direct construction of cyclooctyl furans from their

  摘要 本文描述了通过金和钯催化的 π 活化化学从炔醇制备多种呋喃衍生物的综合方法的发展。值得注意的是，发现这种新方法适用于含环辛基的底物，与我们之前的报告相比，这代表了对该方法的显着扩展。此外，这种新开发的方法允许在 Sonogashira 条件下从其合成前体直接构建环辛基呋喃。实验结果表明，钯在这些反应中起两个主要作用，包括（1）底物交叉偶联反应中必不可少的催化剂；(2) 通过典型的 π 活化过程促进炔醇中间体的环化。3-碘呋喃的一锅合成强调了这种化学的范围，这为进一步功能化（通过偶联方法）提供了机会。最后，AuBr 3 协议还详细阐述了多米诺环化/C-H 活化反应，以及无环前体的环化。总之，这项研究的结果表明，金和钯催化剂可用于在环化反应中相互补充。
• Synthesis of Allene-Containing Apocarotenoids by Cross-Coupling Strategy
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Yuto Nishioka、Naoto Kinashi、Nao Yukihira、Tetsuro Shinada、Takahiro Nishimura、Hideki Hashimoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1055/s-0040-1707906

  日期：2020.10

  The stereocontrolled total synthesis of the allene and carbonyl conjugated apocarotenoids, paracentrone and 19-hexanoyloxyparacentrone 3-acetate, was achieved by sequential cross-coupling reactions using boronic acid ester and iodine- or tin-substituted C5 dienes, which were the building blocks for the elongation of the conjugated polyene systems at both terminals.

  摘要 通过使用硼酸酯与碘或锡取代的C5二烯进行连续的交叉偶联反应，实现了烯丙基和羰基共轭的类胡萝卜素类，对中心酮和19-己酰氧基对中心酮3-乙酸酯的立体控制全合成。两个末端的共轭多烯体系的伸长率。