(4S)-(S-glutathionyl)-4-phenyl-2-butanone | 162870-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-(S-glutathionyl)-4-phenyl-2-butanone
• CAS: 162870-41-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 453.516
• InChiKey: AOPOXXKCBZWEHK-JYJNAYRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  827.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  175.89
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(S-glutathionyl)-4-phenyl-2-butanone 在 M₁-1 glutathione transferase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 谷胱甘肽 、 苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  μ谷胱甘肽转移酶类对麦克尔逆反应的立体选择性催化。活动站点中产品内部分发的后果。

  摘要：

  谷胱甘肽（GSH）与反式4-苯基-3-丁烯-2-酮（PBO）的反应在水溶液中很容易逆转，在pH 8下的表观（pH依赖）平衡常数为6.4 x 10（2） M-1。来自大鼠（M1-1和M2-2）的GSH转移酶的两类mu同工酶和两个位点特异性突变体（M1-1 / V9I和M2-2 / I9V）催化向PBO中添加GSH以及从GBO中消除GSH。 4-（S-谷胱甘肽）-4-苯基-2-丁酮的两种非对映异构产物（异构体A和B），具有不同程度的效率和立体选择性，加成反应中的主要动力学产物（异构体A）是优选的底物用于消除反应。使用产物异构体A和B的加成反应的动力学立体选择性和消除反应的稳态动力学用于估计内部立体化学平衡常数，其中产物异构体B占主导。该结果与在过量酶的条件下测得的内部平衡常数一致。结果可用于构建酶催化反应中中心配合物相互转化的反应坐标图。讨论了向α，β-不饱和羰基化合物中添加GSH的可逆性的可

  DOI：

  10.1021/tx00046a012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-4-Amino-4-carboxy-butyrylamino)-2-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethanethiol anion 、 苄叉丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-(S-glutathionyl)-4-phenyl-2-butanone 、 (4R)-(S-glutathionyl)-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  μ谷胱甘肽转移酶类对麦克尔逆反应的立体选择性催化。活动站点中产品内部分发的后果。

  摘要：

  谷胱甘肽（GSH）与反式4-苯基-3-丁烯-2-酮（PBO）的反应在水溶液中很容易逆转，在pH 8下的表观（pH依赖）平衡常数为6.4 x 10（2） M-1。来自大鼠（M1-1和M2-2）的GSH转移酶的两类mu同工酶和两个位点特异性突变体（M1-1 / V9I和M2-2 / I9V）催化向PBO中添加GSH以及从GBO中消除GSH。 4-（S-谷胱甘肽）-4-苯基-2-丁酮的两种非对映异构产物（异构体A和B），具有不同程度的效率和立体选择性，加成反应中的主要动力学产物（异构体A）是优选的底物用于消除反应。使用产物异构体A和B的加成反应的动力学立体选择性和消除反应的稳态动力学用于估计内部立体化学平衡常数，其中产物异构体B占主导。该结果与在过量酶的条件下测得的内部平衡常数一致。结果可用于构建酶催化反应中中心配合物相互转化的反应坐标图。讨论了向α，β-不饱和羰基化合物中添加GSH的可逆性的可

  DOI：

  10.1021/tx00046a012