2-((4-methoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methyl)phenol | 852287-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)-thiophen-2-ylmethyl]phenol
• CAS: 852287-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: SBVYSNAMLGEEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methyl)phenol 、 2-(环己亚氨基)乙基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到1-[2-[2-[(4-Methoxyphenyl)-thiophen-2-ylmethyl]phenoxy]ethyl]azepane
  参考文献：
  名称：

  含有三芳基甲烷的噻吩作为抗结核药。

  摘要：

  由二芳基甲醇的弗瑞德-克来福特烷基化反应，然后结合氨基烷基链，合成了一系列新的含噻吩的三芳基甲烷衍生物。对它们进行了针对结核分枝杆菌H37R（v）的评估，并在体外显示其活性在3.12-12.5 microg / mL的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.083
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)(thiophen-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  An easy access to unsymmetric trisubstituted methane derivatives (TRSMs)

  摘要：

  A new series of unsymmetric trisubstituted methane derivatives (TRSMs) has been synthesized through Friedel Crafts alkylation of aromatic nucleophiles using acid-sensitive heleroaryl carbinols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.001

文献信息

• Mild and Metal-Free Protocol toward the Synthesis of Triarylmethanes by Reactions of (Hetero)Arylboronic Acids and <i>ortho</i>-Hydroxyarylaldehydes
  作者：Irfana Jesin C. P.、A. Antony Haritha Mercy、Ravindra S.、Ramesh Kataria、Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02807

  日期：2020.3.6

  Herein, we have reported a metal-free, mild, and novel protocol for the synthesis of various triarylmethanes (TRAMs) in moderate to good yields via the reactions of aryl boronic acids and ortho-hydroxyarylaldehydes in the presence of stoichiometric amounts of Et3N in dichloroethane at 80 °C. Additionally, the synthetic utilities of few synthesized TRAMs were proven by carrying out bromination on the

  在这里，我们已经报道了一种无金属的，温和的，新颖的方案，该方案用于在化学计量的Et3N在二氯乙烷中的存在下，通过芳基硼酸和邻羟基芳基醛的反应，以中等至良好的产率合成各种三芳基甲烷（TRAM）在80°C下。此外，通过对含-OH的芳基部分进行溴化，然后通过钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸的交叉偶联反应以高收率将溴官能化，证明了合成的TRAM很少。-OH基团也分别通过简单烷基化和Chan-Lam反应而烷基化和芳基化。