[(2S,3R,3aR,4S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,6,7,8a-octahydroazulen-4-yl] 2-diethoxyphosphorylpropanoate | 941704-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: [(2S,3R,3aR,4S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,6,7,8a-octahydroazulen-4-yl] 2-diethoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 941704-04-7
• 化学式: C₃₉H₅₉O₁₁PSi
• 分子量: 762.95
• InChiKey: JUTHLLXEQWGPRX-LBSFETIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,3aR,4S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,6,7,8a-octahydroazulen-4-yl] 2-diethoxyphosphorylpropanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S,6S,6aS,8S,9R,9aR,9bS)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3,6,9-trimethyl-4,5,6a,7,8,9,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and total synthesis of unnatural analogues of the sub-nanomolar SERCA inhibitor thapsigargin

  摘要：

  Thapsigargin 是一种密集氧化的华香烯内酯，具有强烈的肌浆网/内质网钙 ATP 酶 (SERCA) 结合亲和力。本文描述了这一重要天然产物设计的非自然类似物的总合成。这篇文章构成了一个正在进行的项目的化学合成基础。为了获得未来结构-活性关系研究所需的衍生物，对 thapsigargin 的内酯区域进行了合理的修改。

  DOI：

  10.1039/b702481a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,3aR,4S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-4-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,6,7,8a-octahydroazulen-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 [(2S,3R,3aR,4S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,6,7,8a-octahydroazulen-4-yl] 2-diethoxyphosphorylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and total synthesis of unnatural analogues of the sub-nanomolar SERCA inhibitor thapsigargin

  摘要：

  Thapsigargin 是一种密集氧化的华香烯内酯，具有强烈的肌浆网/内质网钙 ATP 酶 (SERCA) 结合亲和力。本文描述了这一重要天然产物设计的非自然类似物的总合成。这篇文章构成了一个正在进行的项目的化学合成基础。为了获得未来结构-活性关系研究所需的衍生物，对 thapsigargin 的内酯区域进行了合理的修改。

  DOI：

  10.1039/b702481a