3-((R)-2-Chloro-2-phenyl-ethylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one | 201730-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((R)-2-Chloro-2-phenyl-ethylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 201730-83-8
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 385.893
• InChiKey: OVLWYFHPKAYKRG-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-2-Chloro-2-phenyl-ethylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one 在 5percent Pd/C sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-2-[[2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]amino]-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）氮丙啶（Q-取代的氮丙啶）：具有C–N键断裂的开环反应和无Q的Chirons的制备

  摘要：

  Q基团的开环反应中存在ñ - （Q）-aziridines 3，4，5和6已被发现是在以下方面是有利的，（i）在铜氧化物或通过叠氮化物与亲核开环Q基团的吸电子特性有助于构型的反转，（ii）氮丙啶 5或6到相应酒类 保留配置的36和23可以通过Q组的参与来完成：羰 氧气变成 羟基 氧气 酒精 产物，（iii）吸电子Q基团和环应变的共同作用允许制备单个 氮丙啶 N-反相器3和4，它们的开环为氯化氢 在 二氯甲烷进行补充立体化学。Q组也被认为与环的开环有关氮丙啶 5和6介导钐（III硝酸盐）六水合物主要保留配置。还原去除从这些开环产物的Q基团的给chirons 12，19和21。

  DOI：

  10.1039/b004798h
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3-((1S,2S)-2-phenyl-aziridin-1-yl)-3H-quinazolin-4-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.01h， 以70%的产率得到3-((R)-2-Chloro-2-phenyl-ethylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-（3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）氮丙啶（Q-取代的氮丙啶）：具有C–N键断裂的开环反应和无Q的Chirons的制备

  摘要：

  Q基团的开环反应中存在ñ - （Q）-aziridines 3，4，5和6已被发现是在以下方面是有利的，（i）在铜氧化物或通过叠氮化物与亲核开环Q基团的吸电子特性有助于构型的反转，（ii）氮丙啶 5或6到相应酒类 保留配置的36和23可以通过Q组的参与来完成：羰 氧气变成 羟基 氧气 酒精 产物，（iii）吸电子Q基团和环应变的共同作用允许制备单个 氮丙啶 N-反相器3和4，它们的开环为氯化氢 在 二氯甲烷进行补充立体化学。Q组也被认为与环的开环有关氮丙啶 5和6介导钐（III硝酸盐）六水合物主要保留配置。还原去除从这些开环产物的Q基团的给chirons 12，19和21。

  DOI：

  10.1039/b004798h

文献信息

• Ring-opening of chiral N-(3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-substituted aziridines (Q∗-substituted aziridines): access to Q∗-free chirons
  作者：Robert S Atkinson、Andrew P Ayscough、William T Gattrell、Tony M Raynham

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10586-x

  日期：1998.1

  The presence of the quinazolin-4(3H)-one ring (Q∗) in N-(Q∗)-aziridines facilitates ring-opening by nucleophiles: removal of the Q∗ group from enantiopure ring-opened products gives useful chirons.

  N-（Q **）-氮丙啶中存在喹唑啉-4（3H）-一环（Q **），可促进亲核试剂的开环：从对映体纯的开环产物中除去Q **基团可得到有用的chi。