4-hydroxy-3-methoxy-5-phenylbenzaldehyde | 219685-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-phenylbenzaldehyde
• 英文别名: 6-hydroxy-5-methoxybiphenyl-3-carbaldehyde；6-hydroxy-5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-3-carbaldehyde；6-hydroxy-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；5-phenylvanillin
• CAS: 219685-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: RBSOBNMKXLLELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-phenylbenzaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60.7%的产率得到3,4-dihydroxy-5-phenylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biology-oriented development of novel lipophilic antioxidants with neuroprotective activity

  摘要：

  发现具有增强脂溶性、血脑屏障通透性和神经保护潜力的羟基肉桂酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra15164j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-5-phenylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  洞察新型神经保护剂的发现：磺酰肉桂酸衍生物与相关酚类类似物的比较研究

  摘要：

  外源性抗氧化剂可能是通过调节对细胞活力和器官功能至关重要的氧化还原状态来解决神经退行性疾病氧化损伤的有益治疗工具。受天然植物多酚的启发，合成了一系列基于肉桂酸的苯硫酚和酚类化合物，并研究了它们的抗氧化和神经保护特性。总的来说，我们的结果表明，羟基 (OH) 被巯基 (SH) 取代提高了自由基清除活性，并提高了与 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH•) 和加尔万氧基的反应速率。激进（GO•）。这些结果与苯硫酚的较低氧化电位 (Ep) 值密切相关。然而，在氧自由基吸收能力 (ORAC-FL) 测定中观察到苯硫酚的过氧自由基 (ROO•) 清除活性较低。此外，尽管观察到化合物的 Ep 略有下降，但在 4-硫代阿魏酸 (TFA) 2 和阿魏酸 (FA) 1 的芳环中引入 5-甲氧基和 5-苯基基团并没有显着提高它们的抗氧化活性5、6 和 9。关于肉桂酸酰胺，抗氧化特性与母体化合物相似。所

  DOI：

  10.3390/molecules24234405

文献信息

• Microwave-Promoted Pd-Catalyzed Synthesis of Dibenzofurans from<i>Ortho</i>-Arylphenols
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1002/jhet.2704

  日期：2017.3

  ortho‐Aryl phenols, synthesized via protecting group free Suzuki–Miyaura coupling of ortho‐halophenols and arene boronic acids, undergo a cyclization to dibenzofurans via oxidative C–H activation. The reaction proceeds under microwave irradiation in short reaction times using catalytic amounts of Pd(OAc)2 without additional ligands.

  邻-芳基酚，经由保护的基团自由铃木-宫浦偶联合成邻-halophenols和芳烃硼酸，经历环化，以通过氧化C-H活化二苯并呋喃。使用催化量的Pd（OAc）2在没有其他配体的情况下，在微波辐射下以较短的反应时间进行反应。
• A 2-((4-Arylpiperazin-1-yl)methyl)phenol ligated Pd(<scp>ii</scp>) complex: an efficient, versatile catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni

  DOI：10.1039/c5nj03450g

  日期：——

  N,N,O-Tridentate palladium(ii) complex 4a was found to be an efficient catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides (iodo-, bromo- and chloro-), which afforded cross-coupling products in good to excellent yields.

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。
• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06613942B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof are disclosed. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  本发明公开了包含中央腙基结构的非肽化合物及其合成方法。这些化合物具有拮抗胰高血糖素肽激素作用的作用。
• Pd-Catalyzed Orthogonal Knoevenagel/Perkin Condensation-Decarboxylation-Heck/Suzuki Sequences: Tandem Transformations of Benzaldehydes into Hydroxy-Functionalized Antidiabetic Stilbene-Cinnamoyl Hybrids and Asymmetric Distyrylbenzenes
  作者：Naina Sharma、Abhishek Sharma、Amit Shard、Rakesh Kumar、Saima、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/chem.201101174

  日期：2011.9.5

  Tandem reactions that involve chemoselective Knoevenagel/Perkin condensation–decarboxylation–Heck/Suzuki coupling or Heck–aldol sequences have been achieved. This enabled the first concise and efficient synthesis of several important hydroxy‐functionalized compound classes, such as stilbene–cinnamoyl hybrids (potent protein tyrosine phosphatase1B inhibitors), cinnamoyl–cinnamic acid hybrids, asymmetric

  已经实现了涉及化学选择性Knoevenagel / Perkin缩合-脱羧-Heck / Suzuki偶联或Heck-醛醇缩合序列的串联反应。这样就可以首次简洁有效地合成几种重要的羟基官能化化合物，例如二苯乙烯-肉桂酰基杂化物（强力蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂），肉桂酰基-肉桂酸杂化物，不对称二苯乙烯基苯和联芳基苯乙烯。先前报道的合成需要多个步骤和保护/脱保护操作。
• Development of Tyrphostin Analogues to Study Inhibition of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Pup Proteasome System**
  作者：Guido V. Janssen、Susan Zhang、Remco Merkx、Christa Schiesswohl、Champak Chatterjee、K. Heran Darwin、Paul P. Geurink、Gerbrand J. Heden van Noort、Huib Ovaa

  DOI：10.1002/cbic.202100333

  日期：2021.11.3

  The Mycobacterium tuberculosis (Mtb) prokaryotic ubiquitin-like (pup) proteasome system is an attractive target for new drug development. In this study a screen was performed identifying Tyrphostins as low micromolar inhibitors of the Mtb protease Dop. To gain insight in the important functional aspects of these inhibitors, 25 new analogues were prepared and validated, in vitro. Several new compounds

  结核 分枝杆菌 (Mtb)原核泛素样 (pup) 蛋白酶体系统是新药开发的一个有吸引力的目标。在这项研究中，进行了筛选，将酪氨酸磷酸酶鉴定为 Mtb 蛋白酶 Dop 的低微摩尔抑制剂。为了深入了解这些抑制剂的重要功能，我们在体外制备并验证了 25 种新的类似物。几种新化合物能够抑制 Dop 的去幼虫化活性以及去幼虫连接酶 PafA 的去幼虫化活性。