1-Benzoyl-2-oxo-benzimidazolin | 14394-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Benzoyl-2-oxo-benzimidazolin
• 英文别名: 3-benzoyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 14394-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: IXHCHFZCPSFUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-2-oxo-benzimidazolin 、 苯胺 在 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95 %的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  利用 PhNCO 从 N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺合成仲酰胺

  摘要：

  我们成功开发了一种利用容易获得的N- (2-氨基苯基)苯甲酰胺和异氰酸苯酯合成仲酰胺的有效方法。值得注意的是，离去基团可以很容易地恢复为羰基化的N-杂环，这在制药应用中具有显着的相关性。该策略的关键涉及异氰酸苯酯的连续亲核/分子内加成过程，然后进行转酰胺基化。此外，该方案还具有原子经济性、实用性、一锅两步反应以及底物制备简便等特点。

  DOI：

  10.1039/d3nj04995g
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 triphenylphospine diiodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-Benzoyl-2-oxo-benzimidazolin
  参考文献：
  名称：

  Ph3P-I2介导的异羟肟酸反应直接合成N-单取代苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  报道了一种通过Ph 3 P-I 2促进的异羟肟酸反应合成苯并咪唑酮的简便方法。在 O 活化异羟肟酸的 Lossen 型重排后，原位生成的异氰酸酯受到邻N-亲核试剂的分子内攻击，在温和条件下以良好的收率产生环化产物。该方法允许使用易于获得的起始材料和具有广泛底物范围的低成本试剂直接制备 N-单取代衍生物的单一区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719897

文献信息

• (Trichloromethyl)benzene: A Versatile Reagent for the Preparation of Substituted Benzophenones
  作者：N. R. Ayyangar、R. J. Lahoti、K. V. Srinivasan、Thomas Daniel

  DOI：10.1055/s-1991-26457

  日期：——

  Aromatic and heteroaromatic compounds were benzoylated efficiently with (trichloromethyl)benzene in 1,2-dichloroethane in the presence of aluminum chloride in good yield.

  芳香族和杂芳族化合物在1,2-二氯乙烷中与（三氯甲基）苯在氯化铝存在下高效地进行了苯甲酰化，产率良好。
• Synthesis of Some Substituted Benzoxazolones
  作者：Robert L. Clark、Arsenio A. Pessolano

  DOI：10.1021/ja01540a038

  日期：1958.4
• Almeida, Paulo S.; Lobo, Ana M.; Prabhakar, Sundaresan, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 653 - 656
  作者：Almeida, Paulo S.、Lobo, Ana M.、Prabhakar, Sundaresan

  DOI：——

  日期：——
• Harrison; Smith, Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4829
  作者：Harrison、Smith

  DOI：——

  日期：——