(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)hexanamide | 1471990-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)hexanamide
• CAS: 1471990-74-5
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: KAWSSRDTMLGKRJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)hexanamide 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化 H/D 交换合成 β-氘代氨基酸

  摘要：

  尽管已经开发了几种用于 α- 氘代氨基酸的合成方法，但 β- 氘代氨基酸的合成仍然是一个挑战。在此，我们公开了一种用于 β- 氘代 N- 保护氨基酰胺的钯催化 H/D 交换方案，只需去除保护基即可将其转化为 β- 氘代氨基酸。该协议效率高，操作简单，适用于许多氨基酰胺的氘标记。此外，当新戊酸作为添加剂促进 H/D 交换过程时，苯丙氨酸衍生物的氘标记也取得了成功。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01654
• 作为产物：
  描述：

  L-正亮氨酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钯催化的氨基酸和羧酸衍生物的 C(sp3)-H 氰甲基化

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一种使用廉价氯乙腈对 8-氨基喹啉导向的 α-氨基酸进行 Pd 催化的亚甲基 β-C(sp 3 )-H 氰甲基化的有效方案。由氯乙腈原位生成的碘乙腈与 α-氨基酸的亚甲基 C(sp 3 )-H 键反应，具有优异的非对映选择性，能够获得各种重要的 γ-氰基-α-氨基酸。我们的协议适用于不同的氨基酸和羧酸衍生物，具有良好的化学产率和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2cc03106j

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids
  作者：Kai Chen、Fang Hu、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51747k

  日期：——

  A palladium-catalyzed alkylation of primary and secondary C(sp3)–H bonds with alkyl iodides and/or bromides for the synthesis of optically active unnatural α-amino acids (α-AAs) is described. This process is scalable and tolerates a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing an efficient new strategy for the synthesis of various unnatural α-amino acid derivatives.

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。
• Construction of Racemic and Enantiopure Biaryl Unnatural Amino Acid Derivatives via Pd(II)‐Catalyzed Arylation of Unactivated Csp ³ −H Bonds
  作者：Shefali Banga、Ramandeep Kaur、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.202100683

  日期：2021.7.7

  Pd-catalyzed stereoselective sp3 C−H activation and arylation of various carboxamides of amino acids with iodobiaryls are reported. The synthesis of biaryl motif installed (DL-), L- and D-amino acid derivatives including norvaline, phenylalanine, leucine, norleucine, 2-aminooctanoic acid (with anti stereochemistry), alanine and aminoalkanoic acids has been described.

  报告了 Pd 催化的立体选择性 sp 3 CH 活化和氨基酸的各种羧酰胺与碘联芳基的芳基化。已经描述了联芳基基序安装 (DL-)、L-和 D-氨基酸衍生物的合成，包括正缬氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、正亮氨酸、2-氨基辛酸（具有反立体化学）、丙氨酸和氨基链烷酸。
• Construction of carbazole-based unnatural amino acid scaffolds <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H functionalization
  作者：Ramandeep Kaur、Shefali Banga、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2ob00658h

  日期：——

  We report the synthesis of carbazole-based unnatural α-amino acid and non-α-amino acid derivatives via a Pd(II)-catalyzed bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided β-C(sp3)–H activation/functionalization method. Various N-phthaloyl, DL-, L- and D-carboxamides derived from their corresponding α-amino acids, non-α-amino acids and aliphatic carboxamides were subjected to the β-C(sp3)–H functionalization

  我们报道了通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 8-氨基喹啉辅助的 β-C(sp 3 )-H 活化/功能化方法合成咔唑基非天然 α-氨基酸和非α-氨基酸衍生物. 衍生自其相应的 α-氨基酸、非α-氨基酸和脂肪族羧酰胺的各种N-邻苯二甲酰、DL-、L-和D-羧酰胺经受 3-碘咔唑的 β-C(sp 3 )-H 官能化在存在 Pd( II) 催化剂以提供相应的咔唑部分，安装非天然氨基酸衍生物和脂肪族羧酰胺。含有咔唑基序的外消旋 ( DL ) 和对映体纯 ( L和D ) 氨基酸衍生物，包括苯丙氨酸、正缬氨酸、亮氨酸、正亮氨酸和 2-氨基辛酸，具有抗-立体化学和各种非α-氨基酸衍生物，包括 GABA 已被合成。显示了 8-氨基喹啉导向基团的去除、邻苯二甲酰亚胺部分的脱保护和含有游离氨基和羧酸酯基团的咔唑氨基酸衍生物的制备。咔唑基序普遍存在于生物碱和生物活性分子和功能材料中。因此，这项合成咔唑类非
• Azobenzene-based unnatural amino acid scaffolds <i>via</i> a Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H arylation strategy
  作者：Radha Tomar、Sonam Suwasia、Angshuman Roy Choudhury、Sugumar Venkataramani、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2cc04870a

  日期：——

  Azobenzene-based unnatural amino acid motifs were synthesized via Pd(II)-catalyzed diastereoselective C(sp3)–H arylation of amino acid carboxamides with iodoacetanilides and Mills azo coupling.

  基于偶氮苯的非天然氨基酸基序是通过Pd( II ) 催化的氨基酸甲酰胺的非对映选择性 C(sp 3 )–H 芳基化与碘代乙酰苯胺和米尔斯偶氮偶联合成的。
• Construction of C5‐Indole Unnatural Amino Acid Motifs via Diastereoselective Pd(II)‐Catalyzed β‐C(sp3)‐H Functionalization
  作者：Pooja Patel、Srinivasarao Arulananda Babu、Radha Tomar

  DOI：10.1002/ejoc.202400190

  日期：2024.7

  Reported the construction of C5-indole-based unnatural amino acid derivatives via the diastereoselective Pd(II)-catalyzed prochiral β-C(sp3)-H arylation method. Synthesis of novel C5-indole motif-installed amino acid derivatives (anti-isomers) including norvaline, phenylalanine, leucine, norleucine, and 2-aminooctanoic acid and non-α-amino acids was reported. This work is a contribution towards enriching

  报道了通过非对映选择性Pd(II)催化的前手性β-C(sp 3 )-H芳基化方法构建了基于C5-吲哚的非天然氨基酸衍生物。据报道，合成了新型 C5-吲哚基序氨基酸衍生物（反异构体），包括正缬氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、正亮氨酸、2-氨基辛酸和非 α-氨基酸。这项工作为丰富吲哚非天然氨基酸支架库做出了贡献。