(1S,2R,6R,7S)-3-Oxa-tricyclo[5.3.2.0^2,6]dodeca-9,11-diene-4,8-dione | 107644-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7S)-3-Oxa-tricyclo[5.3.2.0^2,6]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
• 英文别名: (1S,2R,6R,7S)-3-oxatricyclo[5.3.2.02,6]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
• CAS: 107644-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: DQYNPLJEWPGXEE-SDCKUUTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 、 2-呋甲醚 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUGIYAMA, SHIGERU;TSUDA, TOHRU;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI;KODAMA, MIT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3633-3638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Pressure Cycloaddition Reaction of Tropone with Furans
  作者：Shigeru Sugiyama、Tohru Tsuda、Akira Mori、Hitoshi Takeshita、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3633

  日期：1987.10

  endo-[4+2] cycloadducts, the kinetically controlled products, at 3000 bar. In the latter case, the product further reacted with tropone to yield 2:1-adducts. On the other hand, the reaction with 3,4-dimethoxyfuran under similar conditions yielded mainly the exo-[4+2] adducts, the thermodynamically controlled products. The predominant formation of the endo-Diels–Alder adducts with furans under the high-pressure

  在 3000 巴下，托酮与呋喃和 2-甲氧基呋喃的热反应主要产生内-[4+2] 环加合物，即动力学控制的产物。在后一种情况下，产物进一步与托酮反应生成 2:1-加合物。另一方面，在类似条件下与 3,4-二甲氧基呋喃的反应主要产生外型-[4+2] 加合物，即热力学控制的产物。从合成的角度来看，在高压条件下与呋喃形成的内狄尔斯-阿尔德加合物的主要形成可能是有价值的。
• High-pressure Cycloaddition Reaction of Tropone with Furans
  作者：Shigeru Sugiyama、Tohru Tsuda、Akira Mori、Hitoshi Takeshita、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.1986.1315

  日期：1986.8.5

  Thermal reactions of tropone with furan and 2-methoxyfuran gave mainly the endo-[4+2] cycloadducts at 3000 bar. In the latter case, the products further reacted with tropone to yield 2:1-adducts. The NMR spectral data defined their stereochemistry; predominant formation of endo-adduct is rare in the Diels–Alder reaction of furans. This must be due to the conditions employed, under which the cycloreversion

  在 3000 巴下，托酮与呋喃和 2-甲氧基呋喃的热反应主要产生内-[4+2] 环加合物。在后一种情况下，产物进一步与托酮反应生成 2:1-加合物。NMR 光谱数据定义了它们的立体化学；在呋喃的 Diels-Alder 反应中，主要形成内加合物是罕见的。这一定是由于所采用的条件，在该条件下防止了环回复。
• SUGIYAMA SHIGERU; TSUDA TOHRU; MORI AKIRA; TAKESHITA HITOSHI; KODAMA MITS+, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1315-1318
  作者：SUGIYAMA SHIGERU、 TSUDA TOHRU、 MORI AKIRA、 TAKESHITA HITOSHI、 KODAMA MITS+

  DOI：——

  日期：——