(S)-3-methylidene-5-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)dihydrofuran-2-one | 444694-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-3-methylidene-5-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)dihydrofuran-2-one
• CAS: 444694-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: RHEISHJDBZHBAH-PUSIOWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 、 (S)-3-methylidene-5-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)dihydrofuran-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到(5R,8S)-8-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-1,3-diphenyl-7-oxa-2,3-diazaspiro[4.4]non-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  π-Facial Selectivity in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of α-Methylidene-γ-lactone Substituted by 4-Methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl Group in γ-Position

  摘要：

  1,3-二极环加成反应中，对苄基叠氮、重氮甲烷、一个腈氧和一个腈亚胺与α-甲基亚-γ-内酯二极亲受体的对映选择性受到了有效控制，通过在双极亲受体的γ位添加一个庞大的γ-取代基，4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛-1-基。双极从双键的较少受阻面加成，具有优异的选择性。对映纯的双极亲受体是从易得的(S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc20020353
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyloxetan-3-yl)methyl (S)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-3-methylidene-5-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-Facial Selectivity in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of α-Methylidene-γ-lactone Substituted by 4-Methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl Group in γ-Position

  摘要：

  1,3-二极环加成反应中，对苄基叠氮、重氮甲烷、一个腈氧和一个腈亚胺与α-甲基亚-γ-内酯二极亲受体的对映选择性受到了有效控制，通过在双极亲受体的γ位添加一个庞大的γ-取代基，4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛-1-基。双极从双键的较少受阻面加成，具有优异的选择性。对映纯的双极亲受体是从易得的(S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc20020353