(1R)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-6-yl)ethanamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1R)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-6-yl)ethanamine hydrochloride
• 英文别名: (1R)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-6-yl)ethan-1-amine hydrochloride；(1R)-1-(2H-benzotriazol-5-yl)ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₀N₄*ClH
• 分子量: 198.655
• InChiKey: RMBSCBTYKRNIRZ-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-6-yl)ethanamine hydrochloride 、 6-tert-butyl-2-naphthoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到N-[(1R)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-6-yl)ethyl]-6-tert-butyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7211

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-6-yl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-6-yl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted Aryloxymethyl Bicyclicmethyl Acetamide Compounds

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A = B = D表示NR10-C（O）-NR9，S-C（O）-NR9，NR9-C（O）-S，NR9-C（O）-O，CR10-C（O）-NR9，O-C（O）-NR9，NR10-C（O）-CR9，NR10-NR9-C（O），C（O）-NR9-NR10，NR10-N═CR9，N═N-CR9，NR10-CR9═N，N═CR9-NR10，NR10-N═N，N═N-NR10，S-CR9═N或N═CR9-S; X1表示CR1或N; X2和X3分别独立地表示CR8或N; R1，R6，R8，R9和R10分别独立地表示氢，卤素，羟基，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，羟基（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷氧基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷基硫醇，（C1-C6）烷基亚砜基或（C1-C6）烷基磺酰基; R2，R3，R4和R5分别表示氢，（C1-C6）烷基，卤素，卤代（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基; R7表示卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，羟基（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷氧基，[(C1-C6)烷基]NH-或[(C1-C6)烷基]2N-;或其药学上可接受的盐，前提是：（i）当A = B = D表示NR10-N═N或N═N-NR10时，R2表示（C1-C6）烷基，卤素，卤代（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基;或（ii）当A = B = D表示NR10-N═N或N═N-NR10，并且R2表示（C1-C6）烷基时，R7表示卤素，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，羟基（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基-（C1-C6）烷氧基，[(C1-C6)烷基]NH-或[(C1-C6)烷基]2N-。这些化合物对于治疗哺乳动物中由VR1受体过度激活引起的疾病状况，例如疼痛等，具有用途。本发明还提供了包含上述化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20060270682A1

文献信息

• SUBSTITUTED N-BICYCLICALKYL BICYCLICCARBOXYAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Kawashima Tadashi

  公开号：US20090253740A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention provides a compound of the formula (I): And their use for the treatment of disease conditions caused by overactivation of the VR1 receptor such as pain, or the like in mammal. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  本发明提供了一个公式(I)的化合物，以及它们用于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病状态，如哺乳动物中的疼痛等。本发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• SUBSTITUTED ARYLOXY-N-BICYCLOMETHYL ACETAMIDE COMPOUNDS AS VR1 ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：EP1893583A1

  公开（公告）日：2008-03-05
• US7514457B2
  申请人：——

  公开号：US7514457B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• US8134004B2
  申请人：——

  公开号：US8134004B2

  公开（公告）日：2012-03-13
• [EN] SUBSTITUTED ARYLOXY-N-BICYCLOMETHYL ACETAMIDE COMPOUNDS AS VR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES ARYLOXY-N-BICYCLOMETHYL ACETAMIDE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES VR1
  申请人：PFIZER JAPAN INC

  公开号：WO2006129164A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] This invention provides a compound of the formula (I): wherein^A=B=D represents NR¹⁰-C(O)-NR⁹, S-C(O)-NR⁹, NR⁹-C(O)-S, NR⁹-C(O)-O, CR¹⁰-C(O)-NR⁹, 0-C(O)-NR⁹, NR¹⁰-C(O)-CR⁹, NR¹⁰-NR⁹-C(O), C(O)-NR⁹-NR¹⁰, NR¹⁰-N=CR⁹, N=N-CR⁹, NR¹⁰-CR⁹=N, N=^CR9-NR¹⁰, NR¹⁰-N=N, N=N-NR¹⁰, S-CR⁹=N or N=CR⁹-S; X¹ represents CR¹ or N; X² and X³ each independently represents CR⁸ or N; R¹, R⁶, R⁸, R⁹ and R¹⁰ each independently represents hydrogen, halogen, hydroxy, (C₁-C₆)alkyl, (C₁,-C₆)alkoxy, hydroxy(C₁-C₆)alkoxy, (C₁-C₆)alkoxy-(C₁-C₆)alkyl, (C₁-C₆)alkoxy-(C₁-C₆)aikoxy, halo(C₁-C₆)alkyl, (C₁-C₆)alkylthio, (C₁-C₆)alkylsulfinyl or (C₁-C₆)alkylsulfonyl; R², R³, R⁴, and R⁵ each independently represents hydrogen, (C₁-C₆)alkyl, halogen, halo(C₁-C₆) alkyl, or hydroxy(C₁-C₆)alkyl; and R⁷ represents halogen, (C₁-C₆)alkyl, halo(C₁-C₆)alkyl, (C₁-C₆)alkoxy, hydroxy(C₁-C₆)alkoxy, (C₁-C₆)alkoxy-(C₁-C₆)alkyl, (C₁-C₆)alkoxy-(C₁-C₆)alkoxy, [(C₁-C₆)alkyl]NH- or [(C¹-C⁶)alkyl]₂N-; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, provided that: (i) when ^A=B=D represents NR¹⁰-N=N or N=N-NR¹⁰, then R² represents (C₁-C₆)alkyl, halogen, halo(C₁-C₆) alkyl or hydroxy(C₁-C₆)alkyl; or (ii) when ^A=B=D represents NR¹⁰-N=N or N=N-NR¹⁰, and R² represents (C₁-C₆)alkyl, then R⁷ represents halogen, (C₁-C₆)alkyl, (C₁-C₆)aIkOXy, hydroxy(C₁-C₆)alkoxy, (C₁-C₆)alkoxy-(C₁-C₆)alkyl, (C₁-C₆)alkoxy(C₁-C₆)alkoxy, [(C₁-C₆)alkyl]NH- or [(C₁-C₆)alkyl]₂N-. These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of VR1 receptor such of pain, or the like in mammalian. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle ^A=B=Dreprésente NR¹⁰-C(O)-NR⁹, S-C(O)-NR⁹, NR⁹-C(O)-S, NR⁹-C(O)-O, CR¹⁰-C(O)-NR⁹, 0-C(O)-NR⁹, NR¹⁰-C(O)-CR⁹, NR¹⁰-NR⁹-C(O), C(O)-NR⁹-NR¹⁰, NR¹⁰-N=CR⁹, N=N-CR⁹, NR¹⁰-CR⁹=N, N=^CR9-NR¹⁰, NR¹⁰-N=N, N=N-NR¹⁰, S-CR⁹=N ou N=CR⁹-S; X¹ représente CR¹ ou N; X² et X³ représentent chacun indépendamment CR⁸ ou N; R¹, R⁶, R⁸, R⁹ et R¹⁰ représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, hydroxy, (C₁-C₆)alkyle, (C₁,-C₆)alcoxy, hydroxy(C₁-C₆)alcoxy, (C₁-C₆)alcoxy-(C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alcoxy-(C₁-C₆)alcoxy, halo(C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alkylthio, (C₁-C₆)alkylsulfinyle ou (C₁-C₆)alkylsulfonyle; R², R³, R⁴, et R⁵ représentent chacun indépendamment hydrogène, (C₁-C₆)alkyle, halogène, halo(C₁-C₆) alkyle, ou hydroxy(C₁-C₆)alkyle; et R⁷ représente halogène, (C₁-C₆)alkyle, halo(C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alcoxy, hydroxy(C₁-C₆)alcoxy, (C₁-C₆)alcoxy-(C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alcoxy-(C₁-C₆)alcoxy, [(C₁-C₆)alkyle]NH- ou [(C¹-C⁶)alkyle]₂N-; ou un sel de celui-ci pharmaceutiquement acceptable, pour autant que: (i) lorsque ^A=B=D représente NR¹⁰-N=N ou N=N-NR¹⁰, alors R² représente (C₁-C₆)alkyle, halogène, halo(C₁-C₆) alkyle ou hydroxy(C₁-C₆)alkyle; ou (ii) lorsque ^A=B=D représente NR¹⁰-N=N ou N=N-NR¹⁰, et R² (C₁-C₆)alkyle, alors R⁷ représente halogène, (C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)aIcoxy, hydroxy(C₁-C₆)alcoxy, (C₁-C₆)alcoxy-(C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alcoxy(C₁-C₆)alcoxy, [(C₁-C₆)alkyle]NH- ou [(C₁-C₆)alkyle]₂N-. Ces composés sont utilisés dans le traitement d'états pathologiques provoqués par une suractivation du récepteur VR1 tel que la douleur, ou analogue chez les mammifères. L'invention concerne également une composition pharmaceutique renfermant le composé précité.