1-[[[2-[(5-cyano-2-pyridinyl)amino]ethyl]amino]acetyl]-2-cyano-(S)-pyrrolidine dihydrochloride | 440644-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[[[2-[(5-cyano-2-pyridinyl)amino]ethyl]amino]acetyl]-2-cyano-(S)-pyrrolidine dihydrochloride
• 英文别名: 1-[2-[(5-cyanopyridin-2-yl)amino]ethylamino]acetyl-2-(S)-pyrrolidinecarbonitrile dihydrochloride；NVP-DPP728；NVP-DPP728 dihydrochloride；1-({2-[(5-cyanopyridin-2-yl)amino]ethylamino}acetyl)-2S-cyano-pyrrolidine dihydrochloride；1-[2-[(5-cyanopyridin-2-yl)amino]ethylamino]acetyl-2-cyano-(S)-pyrrolidine dihydrochloride；NVP-DPP-728 monohydrochloride；6-[2-[[2-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]amino]ethylamino]pyridine-3-carbonitrile;hydrochloride
• CAS: 440644-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O*2ClH
• 分子量: 371.269
• InChiKey: YIQLRJNHYHVHGU-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[[2-[(5-cyano-2-pyridinyl)amino]ethyl]amino]acetyl]-2-cyano-(S)-pyrrolidine dihydrochloride 在 三正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以45%的产率得到6-[[2-[(8aS)-hexahydro-1-imino-4-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]ethyl]amino]-3-pyridinecarbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l

文献信息

• TREATMENT WITH VILDAGLIPTIN
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP3087975A1

  公开（公告）日：2016-11-02

  DPP-IV inhibitor compound for use in treating non-insulin-dependent diabetes mellitus, wherein the compound is (S)-1-[(3-hydroxy-1-admantyl)amino]acetyl-2-cyano-pyrrolidine of formula (IIC) and optionally pharmaceutical salts thereof, wherein the dosage of the compound of formula (IIC) is between 50 and 100 mg per day and the application of the compound of formula (IIC) occurs twice a day.

  用于治疗非胰岛素依赖型糖尿病的 DPP-IV 抑制剂化合物，其中化合物为式 (IIC) 的 (S)-1-[(3- 羟基-1-金刚烷基)氨基]乙酰基-2-氰基吡咯烷 及其可选的药用盐，其中式（IIC）化合物的用量为每天 50 至 100 毫克，每天施用两次。
• DPP-IV INHIBITORS FOR TREATING NEURODEGENERATION AND COGNITIVE DISORDERS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1732550A2

  公开（公告）日：2006-12-20
• COMBINATION OF DPP-IV INHIBITORS AND COMPOUNDS MODULATING 5-HT3 AND/OR 5-HT4 RECEPTORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1768664A1

  公开（公告）日：2007-04-04
• FAST RELEASE COMPOSITION INCLUDING MELT GRANULES OF A MOISTURE SENSITIVE DRUG AND PROCESS FOR MANUFACTURING THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1786401A1

  公开（公告）日：2007-05-23
• COMBINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1802308A1

  公开（公告）日：2007-07-04