(3S,4R)-4-methoxycarbonyl-4-methyl-3-trichloroacetylaminopyrrolidin-2-one | 1206626-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-methoxycarbonyl-4-methyl-3-trichloroacetylaminopyrrolidin-2-one
• CAS: 1206626-26-7
• 化学式: C₉H₁₁Cl₃N₂O₄
• 分子量: 317.556
• InChiKey: JZDVFRUJNYSWBM-SPGJFGJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,1'S)-4-methoxycarbonyl-1-[1'-(4-methoxyphenyleth-1'-yl)]-4-methyl-3-trichloroacetylaminopyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(3S,4R)-4-methoxycarbonyl-4-methyl-3-trichloroacetylaminopyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel conformationally restricted analogue of 3-methylaspartic acid via stereoselective methylation of chiral pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Conformationally restricted analogues of beta-methylaspartic acid were easily prepared starting from chiral N-protected trans-3-amino-4-methoxycarbonyl pyrrolidin-2-ones. The key step of the synthesis was the methylation reaction at CA, proceeding with high diastereoselection syn to the protected amino group lying at C-3 of the pyrrolidin-2-one ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.004