(2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-cyanopyrrolidine-2-carboxylic acid | 223581-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-cyanopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(9H-Fluoren-9-ylmethyl) (2S,4R)-4-cyano-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；(2S,4R)-4-cyano-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 223581-86-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: YSTFCJVHOJFKOB-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 (2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3a-fluoro-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid 、 (2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-cyanopyrrolidine-2-carboxylic acid 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有反式羟脯氨酸残基类似物的 α-鹅膏蕈素衍生物的设计、合成和生化评估，可用于抗体药物偶联物

  摘要：

  α-鹅膏蕈素是一种从死亡蘑菇Amanita phalloides 中提取的剧毒双环八肽，是一种高度选择性的 RNA 聚合酶 II 变构抑制剂。随着人们对使用这种毒素作为抗体-药物偶联物中的有效载荷越来越感兴趣，我们在本文中报告了这种毒素的几种新衍生物的合成和生化评估，以探讨反式羟脯氨酸 (Hyp) 的作用，已知它是对毒性至关重要。这项构效关系 (SAR) 研究是同类研究中首次使用各种 Hyp 类似物来改变鹅膏蕈素中 Hyp 的构象和 H 键合特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101373
• 作为产物：
  描述：

  反式-N-Boc-4-氰基-L-脯氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-cyanopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有反式羟脯氨酸残基类似物的 α-鹅膏蕈素衍生物的设计、合成和生化评估，可用于抗体药物偶联物

  摘要：

  α-鹅膏蕈素是一种从死亡蘑菇Amanita phalloides 中提取的剧毒双环八肽，是一种高度选择性的 RNA 聚合酶 II 变构抑制剂。随着人们对使用这种毒素作为抗体-药物偶联物中的有效载荷越来越感兴趣，我们在本文中报告了这种毒素的几种新衍生物的合成和生化评估，以探讨反式羟脯氨酸 (Hyp) 的作用，已知它是对毒性至关重要。这项构效关系 (SAR) 研究是同类研究中首次使用各种 Hyp 类似物来改变鹅膏蕈素中 Hyp 的构象和 H 键合特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101373