4-(methylthio)-2-oxo-6-phenyl-N-propyl-2H-pyran-3-carboxamide | 1512808-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-(methylthio)-2-oxo-6-phenyl-N-propyl-2H-pyran-3-carboxamide
• CAS: 1512808-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: ILILYLCDQIPHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-2-oxo-6-phenyl-N-propyl-2H-pyran-3-carboxamide 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-(hydroxyamino)- 2-oxo-6-phenyl- N-propyl-2H-pyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现2-异恶唑-3-基-乙酰胺类似物作为具有显着抗HIV活性的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂。

  摘要：

  最近在病毒研究中对热休克蛋白90（HSP90）的探索激增支持其作为克服当前抗病毒治疗方案的缺点的有希望的靶标的出现。在继续努力探索新型抗逆转录病毒分子的过程中，我们设计，合成了15种基于2-isoxazol-3-yl-acetamide的新型化合物（2a-o），然后分析了它们的抗HIV活性和细胞毒性研究。发现2a-b，2e，2j和2l-m在其最高非细胞毒性浓度（HNC）下具有抑制潜力> 80％的活性。这些分子的抗HIV活性的进一步特征表明2l具有比第二代HSP90抑制剂AUY922好约3.5倍的治疗指数。2l的抗HIV活性是细胞类型，病毒分离株和病毒载量独立现象。有趣的是，在HNC的无细胞体外测定系统中，与它们的已知抑制剂相比，2l不会显着调节病毒酶，例如逆转录酶（RT），整合酶（IN）和蛋白酶（PR）。此外，2l介导的对HSP90的抑制作用减弱了HIV-1 LTR驱动的基因表达。综上所述

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111699
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(methylthio)-2-oxo-6-phenyl-N-propyl-2H-pyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HCV Activity of 4-Hydroxyamino α-Pyranone Carboxamide Analogues

  摘要：

  High genetic variability in hepatitis C virus (HCV), emergence of drug resistant viruses and side effects demand the requirement for development of new scaffolds to show an alternate mechanism. Herein, we report discovery of new scaffold I based on 4-hydroxyamino alpha-pyranone carboxamide as promising anti-HCV agents. A comprehensive structure activity relationship (SAR) was explored with several newly synthesized compounds. In all promising compounds (17-19, 21-22, 24-25, and 49) with EC50 ranging 0.15 to 0.40 mu M, the aryl group at C-6 position of alpha-pyranone were unsubstituted. In particular, 25 demonstrated potential anti-HCV activity with EC50 of 0.18 mu M in cell based HCV replicon system with lower cytotoxicity (CC50 > 20 mu M) and provided a new scaffold for anti-HCV drug development. Further investigations, including biochemical characterization, are yet to be performed to elucidate its possible mode of action.

  DOI：

  10.1021/ml400432f