(4'R,5'S)-4-(4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-2',2'-dimethyl-oxazolidine-5'-yl)-2-methoxycarbonyl-4-oxobutanoic acid methyl ester | 137028-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'R,5'S)-4-(4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-2',2'-dimethyl-oxazolidine-5'-yl)-2-methoxycarbonyl-4-oxobutanoic acid methyl ester
• CAS: 137028-95-6
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈
• 分子量: 497.545
• InChiKey: YGTIXECWAWRRSR-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,5'S)-4-(4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-2',2'-dimethyl-oxazolidine-5'-yl)-2-methoxycarbonyl-4-oxobutanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4'R,5'S,2RS)-4-amino-(4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-2',2'-dimethyl-oxazolidine-5'-yl)-2-isobutyl-4-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ketomethylenebestatin：合成和氨肽酶抑制

  摘要：

  (6R, 5S, 2RS)-6-氨基-5-羟基-2-异丁基-4-氧代-7-苯基庚酸(9)，氨肽酶(AP)抑制剂贝他汀(1)的carba类似物的合成是描述。该合成通过丙二酸酯烷基化与适当保护的(2S，3R)-AHPBA的卤代甲基酮进行。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260705
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-5-(chloromethyl)carbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidine 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4'R,5'S)-4-(4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-2',2'-dimethyl-oxazolidine-5'-yl)-2-methoxycarbonyl-4-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ketomethylenebestatin：合成和氨肽酶抑制

  摘要：

  (6R, 5S, 2RS)-6-氨基-5-羟基-2-异丁基-4-氧代-7-苯基庚酸(9)，氨肽酶(AP)抑制剂贝他汀(1)的carba类似物的合成是描述。该合成通过丙二酸酯烷基化与适当保护的(2S，3R)-AHPBA的卤代甲基酮进行。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260705