(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1078141-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1078141-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₄
• 分子量: 359.385
• InChiKey: VVWLSJHAICSHCJ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,2s)-1-氨基-2-乙烯-环丙烷羧酸乙酯 、 (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (2S,4R)-2-[[(1R,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-4-(5-phenyltetrazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。

  公开号：

  US20050153877A1
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-trans-4-(3-phenyl-tetrazolyl)-proline methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。

  公开号：

  US20050153877A1