Benzyl 1-methyl-4-[[1-methyl-5-[(1-methyl-5-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl)carbamoyl]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylate | 864672-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 1-methyl-4-[[1-methyl-5-[(1-methyl-5-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl)carbamoyl]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 864672-69-5
• 化学式: C₃₃H₃₁N₅O₆
• 分子量: 593.639
• InChiKey: HPPPAOBQITWWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 1-methyl-4-[[1-methyl-5-[(1-methyl-5-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl)carbamoyl]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[[5-[(5-Carboxy-1-methylpyrrol-3-yl)carbamoyl]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C8, C8' LINKED 5-OXO-1,2,3,11A-TETRAHYDRO-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE DIMERS WITH 1H-PYRROLE-DICARBOXYLIC ACID AMIDE LINKERS AND OLIGOMERIC ANALOGS THEROF AS WELL AS RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DIMERES DE C8,C8' 5-OXO-1,2,3, 11A-TETRAHYDRO-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE LIES PAR DES LIEURS D'AMIDE D'ACIDE 1-H-PYRROLE-DICARBOXYLIQUE ET LEURS ANALOGUES OLIGOMERES AINSI QUE DES COMPOSES CONNEXES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERATIVES

  摘要：

  公式（I）的化合物：PBD-A-Y-X-（Het）na-L-（Het）nb-L-（Het）nc-T-（Het'）nd-L-（Het'）ne-L-（Het'）nf-X'-Y'-A'-PBD'及其盐、溶剂合物和化学保护形式，其中PBD单位具有化学式（PBD）（PBD'），每个分子的8位置的键分别与A和A'基团结合；A从O、S、NH或单键中选择，每个Het和Het'分别为氨基-杂芳基-羰基基团；X和X'都是NH或C（=O）-Q-C（=O）-，其中Q是二价基团，使得HY = R；在第二方面，本发明涉及一般化学式（II）的化合物：PBD-A-Y-X-(Het)ng-[L-(Het)nh] nj-X'-Y'-A'-PBD'。其中：PBD和PBD'如上所定义，X和X'分别为NH和C（=O）或C（O）和NH；其他取代基在权利要求中定义。本发明的其他方面涉及它们在制造用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2005085250A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate hydrochloride 、 1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dicarbonyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到Benzyl 1-methyl-4-[[1-methyl-5-[(1-methyl-5-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl)carbamoyl]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C8, C8' LINKED 5-OXO-1,2,3,11A-TETRAHYDRO-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE DIMERS WITH 1H-PYRROLE-DICARBOXYLIC ACID AMIDE LINKERS AND OLIGOMERIC ANALOGS THEROF AS WELL AS RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DIMERES DE C8,C8' 5-OXO-1,2,3, 11A-TETRAHYDRO-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE LIES PAR DES LIEURS D'AMIDE D'ACIDE 1-H-PYRROLE-DICARBOXYLIQUE ET LEURS ANALOGUES OLIGOMERES AINSI QUE DES COMPOSES CONNEXES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERATIVES

  摘要：

  公式（I）的化合物：PBD-A-Y-X-（Het）na-L-（Het）nb-L-（Het）nc-T-（Het'）nd-L-（Het'）ne-L-（Het'）nf-X'-Y'-A'-PBD'及其盐、溶剂合物和化学保护形式，其中PBD单位具有化学式（PBD）（PBD'），每个分子的8位置的键分别与A和A'基团结合；A从O、S、NH或单键中选择，每个Het和Het'分别为氨基-杂芳基-羰基基团；X和X'都是NH或C（=O）-Q-C（=O）-，其中Q是二价基团，使得HY = R；在第二方面，本发明涉及一般化学式（II）的化合物：PBD-A-Y-X-(Het)ng-[L-(Het)nh] nj-X'-Y'-A'-PBD'。其中：PBD和PBD'如上所定义，X和X'分别为NH和C（=O）或C（O）和NH；其他取代基在权利要求中定义。本发明的其他方面涉及它们在制造用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2005085250A1

文献信息

• C8, c8' linked 5-oxo-1,2,3,11a-tetrahydro-5h-pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine dimers with 1h-pyrrole-dicarboxylic acid amide linkers and oligomeric analogs therof as well as related compounds for the treatment of proliferative diseases
  申请人：Howard Wilson Philip

  公开号：US20070191349A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds of formula (I): PBD-A-Y—X—(Het) na -L-(Het) nb -L-(Het) nc -T-(Het′) nd -L-(Het′) ne -L-(Het′) nf —X′—Y′- A′-PBD′ and salts, solvates and chemically protected forms thereof, are disclosed wherein the PBD units have the formulae (PBD) (PBD′) with the bonds at the 8 position on each molecule bond to the A and A′ groups respectively; A is selected from O, S, NH or a single bond, and each Het and Het′ is respectively an amino-heteroarylene-carbonyl group; X and X′ are both either NH or C (═O)-Q—C(═O)— wherein Q is a divalent group such that HY═R; in a second aspectm the invention comprises compounds of the general formula (II): PBD-A-Y—X—(Het) ng -[L-(Het) nh ] nj -X′—Y′-A′-PBD′. Wherein: PBD and PBD′ are as defined above, X and X′ are either NH and C(═O) respectively or C(O) and NH respectively; the other substitutents are defined in the claims. Further aspects of the present invention relate to their use in the manufacture of a medicament for the treatment of a proliferative disease.

  公式（I）的化合物：PBD-A-Y—X—（Het）na-L-（Het）nb-L-（Het）nc-T-（Het′）nd-L-（Het′）ne-L-（Het′）nf—X′—Y′-A′-PBD′及其盐，溶剂化物和化学保护形式，其中PBD单元具有式（PBD）（PBD′），每个分子上8位置的键分别与A和A'基团结合；A选择自O，S，NH或单键，每个Het和Het′分别是氨基杂芳基羰基基团；X和X′均为NH或C（═O）-Q-C（═O）-，其中Q是二价基团，使得HY═R；在第二方面，本发明涉及一般式（II）的化合物：PBD-A-Y—X—（Het）ng-[L-（Het）nh]nj-X′—Y′-A′-PBD′。其中：PBD和PBD′如上所定义，X和X′分别为NH和C（═O）或C（O）和NH；其他取代基在权利要求中定义。本发明的进一步方面涉及它们在制造用于治疗增殖性疾病的药物中的使用。