methyl 2-[(1R,3S,5R,8R,10S,13R,15S,17R,19S,20S,22S,24R,26S)-5,17,19-trimethyl-7-methylidene-20-phenylmethoxy-22-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13.12.0.03,13.05,10.017,26.019,24]heptacosan-8-yl]acetate | 1240260-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1R,3S,5R,8R,10S,13R,15S,17R,19S,20S,22S,24R,26S)-5,17,19-trimethyl-7-methylidene-20-phenylmethoxy-22-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13.12.0.03,13.05,10.017,26.019,24]heptacosan-8-yl]acetate
• CAS: 1240260-59-6
• 化学式: C₄₅H₆₀O₁₀
• 分子量: 760.965
• InChiKey: HCGMHKZDTKHGMJ-ZNIWLKTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,3S,5R,8R,10S,13R,15S,17R,19S,20S,22S,24R,26S)-5,17,19-trimethyl-7-methylidene-20-phenylmethoxy-22-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13.12.0.03,13.05,10.017,26.019,24]heptacosan-8-yl]acetate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基阴离子全合成甘比罗尔

  摘要：

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000497
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到methyl 2-[(1R,3S,5R,8R,10S,13R,15S,17R,19S,20S,22S,24R,26S)-5,17,19-trimethyl-7-methylidene-20-phenylmethoxy-22-(3-phenylmethoxypropyl)-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13.12.0.03,13.05,10.017,26.019,24]heptacosan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基阴离子全合成甘比罗尔

  摘要：

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000497