methyl (3S,4S)-3-(tert-butoxydimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate | 104578-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4S)-3-(tert-butoxydimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate；methyl (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate；(S)-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• CAS: 104578-83-8；104578-84-9；104578-87-2；104578-88-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: KHYQVXJHAUIZLK-PIJUOVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-3-(tert-butoxydimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phenoxy-acetic acid (2R,3R)-5-oxo-2-(2-phenoxy-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学性质；2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛的非对映选择性Aldol反应导致2-脱氧-D（和L）-核糖

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛（D和L-2）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（1a，b）的非对映选择性碳-碳键形成反应在温和的乙腈中发生，得到相应的抗-β-甲硅烷氧基酯（D和L-3a）为主要产物，可以通过一些额外的步骤将其转化为2-脱氧-D（和L）-核糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98924-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到methyl (3S,4S)-3-(tert-butoxydimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学性质；2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛的非对映选择性Aldol反应导致2-脱氧-D（和L）-核糖

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛（D和L-2）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（1a，b）的非对映选择性碳-碳键形成反应在温和的乙腈中发生，得到相应的抗-β-甲硅烷氧基酯（D和L-3a）为主要产物，可以通过一些额外的步骤将其转化为2-脱氧-D（和L）-核糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98924-x

文献信息

• The chemistry of O-silylated ketene acetals. Stereocontrolled synthesis of 2-deoxy- and 2-deoxy-2-C-alkyl-erythro-pentoses
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Hitoshi Yasuda、Hiroko Kishino、Ya Yuan Ke、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00238a015

  日期：1988.2