2,2′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))dianiline | 102298-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))dianiline
• 英文别名: 1,4-Bis(2-aminobenzyl)piperazine；2-[[4-[(2-aminophenyl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]aniline
• CAS: 102298-19-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄
• 分子量: 296.415
• InChiKey: OAJFISLBUIQZCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))dianiline 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 dilithium 1,4-bis(2-trimethylsilylamidobenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  New titanium imido complexes containing piperazine-based diamido–diamine ligands

  摘要：

  Syntheses of the new piperazine derivatives 1,4-bis(2-amino-4-tert-butylbenzyl)piperazine (2) and 1,4-bis(2-trimethylsilylamino-4-R-benzyl)piperazine (R = H 3 or Bu' 4; H2L1 and H2L1 respectively) are described along with the X-ray crystal structure of 2. Treatment of H2L1 and H2L1 with n-butyl lithium gives the amido derivatives Li2L1 (5) and Li2L2 (6), which react with [Ti(NBu')Cl-2(py)(3)] to form [Ti(NBu')(L-1)] (7) and [Ti(NBu')(L-2)] (8). Reaction of Li2L1 with [Ti(N-4-C6H4Me)Cl-2(py)(3)] gives the corresponding arylimido homologue [Ti(N-4-C6H4Me)(L-1)] (9). The X-ray structure of 8 shows a strongly transoid disposition of the aryl rings of the L-1 ligand and this geometry is maintained in solution. Somewhat surprisingly 7 does not undergo tert-butylimide/arylamine exchange with 4-methylphenylamine to form 9. The related compound N,N'-bis(2-trimethylsilylaminobenzyl)-N,N'-dimethyl-1,3-diaminopropane (12, H2L3) and its lithium salt Li2L3 (13) are also described. However, reaction of 13 with [Ti(NBu')Cl-2(py)(3)] affords no tractable product. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00447-7
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 甲烷 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2′-(piperazine-1,4-diylbis(methylene))dianiline
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（邻氨基苄基）-1,4-二氮杂环己烷（L）与镍（II），铜（II）和钯（II）的配位化学

  摘要：

  合成了1,4-双（邻氨基苄基）-1,4-二氮杂环己烷（L），研究了其与镍（II），铜（II）和钯（II）的配位化学。L与氯仿-乙醇混合物中的Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O反应得到橙色的反磁性[NiL] [ClO 4 ] 2 1，其由固体中的正方形平面指示[NiL] 2+组成处于弱或非配位溶剂（硝基甲烷，丙酮）中。在配位溶剂（乙腈，吡啶，二甲基甲酰胺）中或在配位阴离子存在下（NCS –）获得1的蓝色溶液，从中分离出蓝色的顺磁性物质作为结晶材料：[NiL（NCS）2 ] 2和[NiL（MeCN）2 ] [ClO 4 ] 2 ·1.5 MeCN 3。X射线晶体学显示复合物2由中性八面体[NiL（NCS）2 ]组成。使用Ni（NO 3）2 ·4H 2 O作为起始材料，均是方形的橙色[NiL] [NO 3 ] 2 4a和蓝色的八面体[NiL（NO 3）2 ] 4b含有两个单齿NO 3 -配位体中分离得到。L在CHCl

  DOI：

  10.1039/dt9960001659

文献信息

• Synthesis of Mn(II) and Zn(II) complexes with new macrocyclic Schiff-base ligands containing piperazine moiety: Spectroscopic, structural, cytotoxic and antibacterial properties
  作者：Hassan Keypour、Masoumeh Mahmoudabadi、Amir Shooshtari、Leila Hosseinzadeh、Fariba Mohsenzadeh、Robert William Gable

  DOI：10.1016/j.poly.2017.02.008

  日期：2017.5

  [ZnL1(H2O)2](ClO4)2 (3) complexes were obtained by single-crystal X-ray crystallography. The cytotoxic properties of all macrocyclic complexes were studied. The results showed, some of these complexes were more potent than doxorubicin in U87 MG cell line predicating their therapeutic potential in treatment of glioblastoma. Also, the complexes were tested for in vitro antibacterial properties against some Gram-positive

  摘要以2-硝基苄基氯化物与哌嗪反应，合成了新的二胺2,2'-（哌嗪-1,4-二苯基双（亚甲基））二苯胺（A1）。通过该二胺与2,6-二乙酰基吡啶或2,6-吡啶二甲醛的金属模板化[1 + 1]环缩合，可制备其相应的Mn（II）和Zn（II）大环席夫碱配合物。通过元素分析，质谱和光谱方法（例如FT-IR，1H和13C NMR）对二胺和所有大环配合物进行了表征。同样，通过单晶X射线晶体学获得[MnL1（ClO4）2]（1）和[ZnL1（H2O）2]（ ）2（3）配合物的晶体结构。研究了所有大环复合物的细胞毒性。结果表明，这些复合物中的一些在U87 MG细胞系中比阿霉素更有效，表明它们在治疗胶质母细胞瘤方面具有治疗潜力。此外，测试了复合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌性能。该复合物具有抗菌特性，在某些情况下甚至比标准的妥布霉素和四环素具有更大的抗菌性。
• Effect of H-bond and molecular geometry towards innocent and non-innocent behavior of 3,5-di-tert-butyl-2-aminophenol units attached to a piperazine backbone: Co(III) and Cu(II) complexes
  作者：Ganesh Chandra Paul、Prasenjit Sarkar、Chandan Mukherjee

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.048

  日期：2019.2

  diamagnetic complex 1 [CoIII(H2L)]Cl} upon reacting with CoCl2·6H2O. A binuclear biradical-containing complex 2 [CuII2(L )Cl2]} was obtained by reacting ligand H4L with 2.0 equivalent amounts of CuCl2·2H2O. Both the complexes were characterized by using IR, mass, UV–Vis/NIR, and single crystal X-ray crystallographic techniques. X-ray crystallographic analysis revealed that in complex 1 the ligand unit retained

  摘要通过使2,2'-（哌嗪-1,4-二基双（亚甲基））二苯胺与2.0当量的3,5-二叔丁基反应，合成了一种基于2-氨基苯酚的潜在非清纯配体H4L。 -邻苯二酚。在配体中，两个2-氨基苯酚单元均通过哌嗪单元连接。配体H4L的X射线单晶分析表明，哌嗪单元以更稳定的椅子构象存在。与CoCl2·6H2O反应后，该配体提供了六配位的单核抗磁性配合物1 [CoIII（H2L）] Cl}。通过使配体H4L与2.0当量的CuCl2·2H2O反应获得含双核双自由基的络合物2 [CuII2（L）Cl2]}。两种配合物的特征均采用红外，质谱，紫外-可见/近红外和单晶X射线晶体学技术。X射线晶体分析表明，在配合物2中，配位体单元保持其氧化态，而每个2-氨基苯酚单元被一个电子氧化为2-亚氨基半醌单元，两个强分子内的H键相互作用为被发现是配合物1中2-氨基苯酚配位单元无辜特征的原因。此处，哌嗪骨架的船形和配合物的
• Fe ₃ O ₄ ‐supported Schiff‐base copper (II) complex: A valuable heterogeneous nanocatalyst for one‐pot synthesis of new pyrano[2,3‐ <i>b</i> ]pyridine‐3‐carboxamide derivatives
  作者：Samaneh Mahmoudi‐GomYek、Davood Azarifar、Masoumeh Ghaemi、Hassan Keypour、Masoumeh Mahmoudabadi

  DOI：10.1002/aoc.4918

  日期：2019.6

  A novel Cu (II) Schiff‐base complex immobilized on core‐shell magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4@SPNC) was successfully designed and synthesized. The structural features of these nanoparticles were studied and confirmed by using various techniques including FT‐IR spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDS), vibrating

  成功设计并合成了一种新型的固定在核壳磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的新型Cu（II）Schiff碱络合物（Fe 3 O 4 @SPNC）。这些纳米颗粒的结构特征已通过多种技术进行了研究和确认，包括FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDS），振动样品磁力计（VSM） ），X射线衍射（XRD），波长色散X射线光谱（WDX）和电感耦合等离子体（ICP）。这些新合成的纳米粒子已被用作高效的多相催化体系，用于新的吡喃并[2,3- b]吡啶-3-羧酰胺衍生物。值得注意的是，通过使用外部磁体可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并在没有明显的活性损失或铜浸出的情况下重新用于几个连续的反应过程。本方案得益于迄今未报道的MNPs固定化的Cu（II）Schiff碱络合物，它是一种有效的纳米催化剂，可通过一锅多组分反应合成最新报道的吡喃并[2,3 - b
• Synthesis and characterization of two new N4O2 macroacyclic Schiff-base ligands containing piperazine moiety and mononuclear Co(III) and Cu(II) complexes, spectral, X-ray crystal structural, theoretical studies, cytotoxic and antibacterial properties
  作者：Hassan Keypour、Masoumeh Mahmoudabadi、Amir Shooshtari、Mehdi Bayat、Mitra Ghassemzadeh、Leila Hosseinzadeh、Fariba Mohsenzadeh、Klaus Harms

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.035

  日期：2017.6

  methanolic/ethanolic solution four Cobalt(III) and Copper(II) macroacyclic Schiff-base complexes were prepared. All resultant products were characterized by elemental analysis, mass spectrometry and spectroscopic methods such as: FT-IR, 1H and 13C NMR. In addition the crystal structures of [CoL1](ClO4) and [CoL2](ClO4)(CH3CN) complexes have been revealed by single-crystal X-ray crystallography. The cytotoxic and antibacterial

  摘要由2-羟基苯甲醛或2-羟基-3-甲氧基苯甲醛与2,2'-（哌嗪-1,4-二苯基双（亚甲基））二苯胺（A1）缩合制备了两个新的席夫碱配体H2L1和H2L2 ）， 分别。在适当的金属离子存在下，在甲醇/乙醇溶液中，制备了四种钴（III）和铜（II）大环席夫碱配合物。所有所得产物均通过元素分析，质谱和光谱法（例如FT-IR，1H和13C NMR）进行表征。此外，[CoL1]（ClO4）和[CoL2]（ ）（CH3CN）配合物的晶体结构已通过单晶X射线晶体学揭示。研究了某些复合物的细胞毒性和抗菌性能。[CoL1] +和[CoL2] +配合物的几何结构已在BP86 / def2-SVP的理论水平上进行了优化。还使用NBO和EDA分析法分析了配合物中金属-配体键的性质。结果证实，配合物中金属-配体键的性质更为共价，占总相互作用能的约53％。
• Synthesis, crystal structure, theoretical studies and biological properties of three novel trigonal prismatic Co(II), Ni(II) and Cu(II) macroacyclic Schiff base complexes incorporating piperazine moiety
  作者：Hassan Keypour、Masoumeh Mahmoudabadi、Amir Shooshtari、Mehdi Bayat、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy、Robert William Gable

  DOI：10.1016/j.ica.2018.02.028

  日期：2018.6

  experimental data, these compounds exhibited good biological activities. The geometry of [ML]2+ (M = Co, Ni, Cu) complexes have been also optimized at the BP86/def2-SVP level of theory. Furthermore the nature of M ← L (M = Co, Ni, Cu) bonds in the complexes have been studied with the help of NBO and Energy decomposition analysis (EDA). Results showed that the nature of metal-ligand bonds is more covalent (orbital

  摘要根据剑桥结构数据库（CSD），不同过渡金属配合物之间的三角棱晶结构很少见。在整个过渡金属系列中，三角棱镜的数量少于所有六坐标金属中心的1％，而钴配合物的数量仅占0.4％。本文中，我们报道了通过2,2'-（哌嗪-1,4-二基双（亚甲基））二苯胺（A）和2-甲酰基吡啶啶的金属模板制备并结合了哌嗪部分并具有三角-棱柱配位作用的新型大环席夫碱配合物在甲醇/乙醇溶液中存在适当的Co（II），Ni（II）和Cu（II）金属离子。配合物通过元素分析，质谱和FT-IR表征。同样，通过单晶X射线晶体学获得[CoL]（ClO4）2·（H2O）络合物的晶体结构。该报告中有趣的一点是配合物的三角棱柱配位，这是含哌嗪部分的席夫碱配合物的首创。此外，这些新合成的配合物分别通过对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的清除作用和圆盘扩散方法进行了体外抗氧化和抗菌活性的评估。根据所得的实验数据，这些化合物表现出良好的生物学活性。[ML]