(4aR,5aS,7aS,8aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-(benzyloxy)-11-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-di-tert-butyl-7a-(ethylthio)hexadecahydro-[1,3,2]dioxasilino[4',5':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine | 1043884-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5aS,7aS,8aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-(benzyloxy)-11-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-di-tert-butyl-7a-(ethylthio)hexadecahydro-[1,3,2]dioxasilino[4',5':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine
• CAS: 1043884-71-4
• 化学式: C₄₂H₆₂O₈SSi
• 分子量: 755.101
• InChiKey: SERSMBYMYNQCPT-ZZCNUXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,7aS,8aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-(benzyloxy)-11-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-di-tert-butyl-7a-(ethylthio)hexadecahydro-[1,3,2]dioxasilino[4',5':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine 、 三甲基铝 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以91%的产率得到(4aR,5aS,7aR,8aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-(benzyloxy)-11-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-di-tert-butyl-7a-methylhexadecahydro-[1,3,2]dioxasilino[4',5':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  梯形四环、七环和十环醚的设计和合成以及与跨膜蛋白相互作用的评价

  摘要：

  以短毒素和雪卡毒素为代表的梯形聚醚 (LSP) 毒素被认为与跨膜 (TM) 蛋白结合。为了阐明 LSP 与 TM 蛋白的相互作用，我们合成了含有 6/7/6/6 四环、6/7/6/6/7/6/6 七环和 6/7 的人工梯形聚醚 (ALP) /6/6/7/6/6/7/6/6 十环系统，基于通过α-氰基醚的收敛方法。具有不同环数的简单迭代结构的 ALP 可用于分子长度的构效关系研究，这在天然存在的 LSP 引起其毒性时被认为是重要的。制备了两个系列的 ALP 来评估侧链的亲水或疏水效果：（i）两侧都被功能化为二醇（A 系列），(ii) 一侧保留为二醇，另一侧作为苄基醚保护（B 系列）。为了检查这些 ALP 与 TM 蛋白的相互作用，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳评估血型糖蛋白 A (GpA) 二聚体解离成单体的情况。七环醚 (ALP7B) 在 2% SDS 缓冲液存在下引发最有效的活性，而十环醚

  DOI：

  10.1021/ja801576v
• 作为产物：
  描述：

  、 乙硫醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(4aR,5aS,7aS,8aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-10-(benzyloxy)-11-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-di-tert-butyl-7a-(ethylthio)hexadecahydro-[1,3,2]dioxasilino[4',5':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  梯形四环、七环和十环醚的设计和合成以及与跨膜蛋白相互作用的评价

  摘要：

  以短毒素和雪卡毒素为代表的梯形聚醚 (LSP) 毒素被认为与跨膜 (TM) 蛋白结合。为了阐明 LSP 与 TM 蛋白的相互作用，我们合成了含有 6/7/6/6 四环、6/7/6/6/7/6/6 七环和 6/7 的人工梯形聚醚 (ALP) /6/6/7/6/6/7/6/6 十环系统，基于通过α-氰基醚的收敛方法。具有不同环数的简单迭代结构的 ALP 可用于分子长度的构效关系研究，这在天然存在的 LSP 引起其毒性时被认为是重要的。制备了两个系列的 ALP 来评估侧链的亲水或疏水效果：（i）两侧都被功能化为二醇（A 系列），(ii) 一侧保留为二醇，另一侧作为苄基醚保护（B 系列）。为了检查这些 ALP 与 TM 蛋白的相互作用，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳评估血型糖蛋白 A (GpA) 二聚体解离成单体的情况。七环醚 (ALP7B) 在 2% SDS 缓冲液存在下引发最有效的活性，而十环醚

  DOI：

  10.1021/ja801576v