Methyl 9S-hydroxy-11R,15R-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-16,16-propanoprosta-cis-5,-trans-13-dienoate | 69615-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 9S-hydroxy-11R,15R-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-16,16-propanoprosta-cis-5,-trans-13-dienoate
• 英文别名: (5Z,13E)-(9α,11α,15R)-9-Hydroxy-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-(1butylcyclobutyl)-16,17,18,19,20-pentanorprosta-5,13-dienoic acid methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E,3R)-3-(1-butylcyclobutyl)-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 69615-51-6
• 化学式: C₃₄H₅₆O₇
• 分子量: 576.814
• InChiKey: FSEGICXMXUDMGU-UCKGUPRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9S-hydroxy-11R,15R-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-16,16-propanoprosta-cis-5,-trans-13-dienoate 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 钯 为溶剂， 以89%的产率得到Methyl 9S-hydroxy-11R,15R-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-16,16-propanoprost-trans-13-enoate
  参考文献：
  名称：

  15-cylobutyl-trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandin analogues

  摘要：

  本发明涉及一般式的前列腺素类似物：##STR1## [其中A代表下列式的一个分组：##STR2## X代表反式乙烯基或乙烯基，Y代表顺式乙烯基或乙烯基，R代表下列式的一个群--COOR.sup.4，在其中R.sup.4代表氢或1到12个碳原子的直链或支链烷基，或下列式的一个群--CH.sub.2 OR.sup.5，在其中R.sup.5代表氢或2到5个碳原子的烷基羰基，而R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，每个代表氢、1到12个碳原子的直链或支链烷基，或一个芳基，未取代或取代，取代基包括烷基、烷氧基、烷硫基、单烷基胺基和二烷基胺基群以及卤素原子，所述群的烷基基团或部分含有1到5个碳原子的直链或支链，但至少其中一个符号R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3不是氢，C.sub.2 -C.sub.3之间的双键是反式的]以及这种前列腺素类似物的环糊精包结合物，当群- COOR.sup.4中的R.sup.4代表氢时，它们的无毒盐，表现出特征性的前列腺素样活性。

  公开号：

  US04275075A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 9S-hydroxy-11R,15R-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-16,16-propanoprosta-cis-5,trans-13-dienoic acid 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以73%的产率得到Methyl 9S-hydroxy-11R,15R-bis(2-tetrahydropyranyloxy)-16,16-propanoprosta-cis-5,-trans-13-dienoate
  参考文献：
  名称：

  15-cylobutyl-trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandin analogues

  摘要：

  本发明涉及一般式的前列腺素类似物：##STR1## [其中A代表下列式的一个分组：##STR2## X代表反式乙烯基或乙烯基，Y代表顺式乙烯基或乙烯基，R代表下列式的一个群--COOR.sup.4，在其中R.sup.4代表氢或1到12个碳原子的直链或支链烷基，或下列式的一个群--CH.sub.2 OR.sup.5，在其中R.sup.5代表氢或2到5个碳原子的烷基羰基，而R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，每个代表氢、1到12个碳原子的直链或支链烷基，或一个芳基，未取代或取代，取代基包括烷基、烷氧基、烷硫基、单烷基胺基和二烷基胺基群以及卤素原子，所述群的烷基基团或部分含有1到5个碳原子的直链或支链，但至少其中一个符号R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3不是氢，C.sub.2 -C.sub.3之间的双键是反式的]以及这种前列腺素类似物的环糊精包结合物，当群- COOR.sup.4中的R.sup.4代表氢时，它们的无毒盐，表现出特征性的前列腺素样活性。

  公开号：

  US04275075A1

文献信息

• Prostacyclin analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04367237A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Prostaglandin analogues of the general formula: ##STR1## [wherein the ring A represents: ##STR2## the ring B represents: ##STR3## (wherein R.sup.6 represents hydrogen, methyl or ethyl, and r is zero, one or two), Y represents ethylene, cis- or trans-vinylene or ethynylene, Z represents a grouping of the formula: --(CH.sub.2).sub.m --, --(CH.sub.2).sub.3 --CHR.sup.7 --, --(CH.sub.2).sub.2 --CHR.sup.7 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.2 --, --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.3 --, or trans--(CH.sub.2).sub.2 --CH.dbd.CH-- (wherein m is 3, 4 or 5, and R.sup.7 represents methyl or ethyl), R.sup.1 represents a grouping of the formula: --COOR.sup.8, ##STR4## or --CH.sub.2 OR.sup.11 (wherein R.sup.8 represents hydrogen, alkyl, aralkyl, cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by at least one alkyl group, or R.sup.8 represents phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy, alkylthio or phenyl, or represents naphthyl, 2,3- or 1,3-dihydroxypropyl, 2,3- or 1,3-bisalkanoyloxypropyl, a grouping of the formula: -D.sub.1 --COOR.sup.12, ##STR5## -D.sub.2 -R.sup.15 or -D.sub.3 -R.sup.16, wherein D.sub.1 represents alkylene, D.sub.2 represents alkylene, D.sub.3 represents a single bond or alkylene, R.sup.12, R.sup.13 and R.sup.14, each represent alkyl, R.sup.15 represents hydroxy, alkoxy or alkylthio and R.sup.16 represents a heterocyclic ring, or R.sup.8 represents a grouping of the formula: ##STR6## R.sup.9 and R.sup.10, each represent hydrogen, alkyl, alkylsulphonyl, alkanoyl or ##STR7## represents a heterocyclic ring, and R.sup.11 represents hydrogen or alkanoyl, R.sup.2 represents hydrogen, methyl or ethyl, R.sup.3 represents a single bond or alkylene, R.sup.4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or cycloalkyloxy unsubstituted or substituted by alkyl, or represents phenyl or phenoxy unsubstituted or substituted by halogen, trifluoromethyl or alkyl with the proviso that, when R.sup.3 represents a single bond, R.sup.4 does not represent alkoxy, cycloalkyloxy or phenoxy, R.sup.5 represents hydrogen, methyl or ethyl and with the proviso that, when one of the groups R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 represents methyl or ethyl the other two groups are hydrogen atoms] and cyclodextrin clathrates, non-toxic salts and non-toxic acid addition salts thereof, possess selective strong stimulatory activity on uterine contraction in female mammals.

  通式为：##STR1##的前列腺素类似物 [其中环A表示：##STR2##环B表示：##STR3##（其中R.sup.6表示氢，甲基或乙基，r为零，一或二），Y表示乙烯，顺式或反式乙烯基或乙炔基，Z表示以下式的基团：--(CH.sub.2).sub.m --，--(CH.sub.2).sub.3 --CHR.sup.7 --，--(CH.sub.2).sub.2 --CHR.sup.7 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.2 --，--CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.3 --或反- --(CH.sub.2).sub.2 --CH.dbd.CH--（其中m为3、4或5，R.sup.7表示甲基或乙基），R.sup.1表示以下式的基团：--COOR.sup.8，##STR4##或--CH.sub.2 OR.sup.11（其中R.sup.8表示氢，烷基，芳基烷基，环烷基，未取代或被至少一个烷基取代，或R.sup.8表示未取代或被卤素，三氟甲基，烷基，烷氧基，烷硫基或苯基取代的苯基，或表示萘基，2,3-或1,3-二羟基丙基，2,3-或1,3-双烷酰氧基丙基，以下式的基团：-D.sub.1 --COOR.sup.12，##STR5##-D.sub.2 -R.sup.15或-D.sub.3 -R.sup.16，其中D.sub.1表示烷基，D.sub.2表示烷基，D.sub.3表示单键或烷基，R.sup.12、R.sup.13和R.sup.14分别表示烷基，R.sup.15表示羟基，烷氧基或烷硫基，R.sup.16表示杂环环，或R.sup.8表示以下式的基团：##STR6##R.sup.9和R.sup.10，分别表示氢，烷基，烷基磺酰，烷酰或##STR7##表示杂环环，R.sup.11表示氢或烷酰，R.sup.2表示氢，甲基或乙基，R.sup.3表示单键或烷基，R.sup.4表示氢，烷基，烷氧基，环烷基或未取代或被烷基取代的环烷氧基，或表示未取代或被卤素，三氟甲基或烷基取代的苯基或苯氧基，但当R.sup.3表示单键时，R.sup.4不表示烷氧基，环烷氧基或苯氧基，R.sup.5表示氢，甲基或乙基，但当其中一个基团R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7表示甲基或乙基时，另外两个基团为氢原子]和环糊精包合物，其非毒性盐和非毒性酸加合盐，在雌性哺乳动物子宫收缩方面具有选择性强烈的刺激活性。
• US4275075A
  申请人：——

  公开号：US4275075A

  公开（公告）日：1981-06-23
• US4367237A
  申请人：——

  公开号：US4367237A

  公开（公告）日：1983-01-04