2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2-propyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose | 463935-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2-propyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-5-oxo-6-propan-2-yloxy-3-propan-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 463935-95-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅S
• 分子量: 304.408
• InChiKey: VGPGIWVMOCLAQK-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2-propyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-propyl 2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2-propyl)-4-thio-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition of Thiols to Sugar Enones. Synthesis of 3-Deoxy-4-Thiohexopyranosid-2-uloses as Key Precursors of 3-Deoxy- and C-2 Branched-Chain 4-Thiosugars

  摘要：

  通过氯化锡（IV）促进糖醛（1）的糖基化，很容易制备出苄基和 2-丙基 6-O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-D-甘油-己-3-烯吡喃糖苷-2-酮（2）和（3）。(2)和(3)的烯酮体系经过硫醇（乙硫醇、丙烷-2-硫醇和苯甲硫醇）的高度非对映选择性迈克尔加成反应，以良好的产率得到含硫六吡喃糖苷-2-酮衍生物(4a-c)和(5a-c)。硼氢化钠还原(4b,c)和(5b)的羰基官能团，可得到相应的 3-脱氧-4-硫代六吡喃糖苷，其构型为 D-氧代(6b)、(6c)和(8b)或 D-赖氧基(7b)、(7c)和(8c)。对这些化合物进行标准乙酰化可得到相应的过-O-乙酰基衍生物 (10b)、(10c) 和 (12b) 以及 (11b)、(11c) 和 (13b)。此外，事实证明 2-ulose (5b) 是合成 C-2 支链 4-thiopyranosides （如 (16)）的关键中间体。后者是通过丙二腈与 (5b) 在醋酸铵催化下进行克诺文纳格尔式缩合而合成的，产量很高。

  DOI：

  10.1071/ch01200
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-acetoxymethyl-2-(2-propyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one 、 异丙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2-propyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition of Thiols to Sugar Enones. Synthesis of 3-Deoxy-4-Thiohexopyranosid-2-uloses as Key Precursors of 3-Deoxy- and C-2 Branched-Chain 4-Thiosugars

  摘要：

  通过氯化锡（IV）促进糖醛（1）的糖基化，很容易制备出苄基和 2-丙基 6-O-乙酰基-3,4-二脱氧-α-D-甘油-己-3-烯吡喃糖苷-2-酮（2）和（3）。(2)和(3)的烯酮体系经过硫醇（乙硫醇、丙烷-2-硫醇和苯甲硫醇）的高度非对映选择性迈克尔加成反应，以良好的产率得到含硫六吡喃糖苷-2-酮衍生物(4a-c)和(5a-c)。硼氢化钠还原(4b,c)和(5b)的羰基官能团，可得到相应的 3-脱氧-4-硫代六吡喃糖苷，其构型为 D-氧代(6b)、(6c)和(8b)或 D-赖氧基(7b)、(7c)和(8c)。对这些化合物进行标准乙酰化可得到相应的过-O-乙酰基衍生物 (10b)、(10c) 和 (12b) 以及 (11b)、(11c) 和 (13b)。此外，事实证明 2-ulose (5b) 是合成 C-2 支链 4-thiopyranosides （如 (16)）的关键中间体。后者是通过丙二腈与 (5b) 在醋酸铵催化下进行克诺文纳格尔式缩合而合成的，产量很高。

  DOI：

  10.1071/ch01200