N-formyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(R)-(2-thienyl)-glycine-N'-tert-butyl-amide | 112022-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(R)-(2-thienyl)-glycine-N'-tert-butyl-amide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(1S)-2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-thiophen-2-ylethyl]-formylamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 112022-96-5
• 化学式: C₃₇H₅₈N₂O₁₁S
• 分子量: 738.94
• InChiKey: CCSKYUVKFFDQJV-HECOISKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  163.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 生成 N-formyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(R)-(2-thienyl)-glycine-N'-tert-butyl-amide
  参考文献：
  名称：

  KUNZ, HORST;PFRENGLE, WALDEMAR, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5487-5494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrates as chiral templates: asymmetric ugi-synthesis of alpha-amino acids using galactosylamines as the chiral matrices
  作者：Horst Kunz、Waldemar Pfrengle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86054-3

  日期：1988.1

  recrystallisation pure (R)-amino acid derivatives 5 are obtained in yields of 80–95%. In addition to the high yields and stereoselectivity the amino acid synthesis discribed here has the further advantage that it neither requires organometallic reagents and intermediates nor exclusion of oxygen and moisture. Two step acid hydrolysis of the N-galactosylamino acid amide derivatives 5 delivers the enantiomerically

  在路易斯酸催化剂存在下，O-乙酰基-（1）和O-新戊酰基-（2）保护的β-D-吡喃半乳糖胺与醛，异氰酸酯和羧酸在Ugi-四组分缩合反应生成相应的N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物3,5的定量收率基本相同。氯化锌是最有效的路易斯酸催化剂。在0℃或什至在室温下，氨基酸衍生物3，5的（2R，β-D）-非对映异构体以非对映高选择性形成。如果在-78°C至-25°C下使用空间要求更高的O-新戊酰半乳糖胺2，则立体选择性通常为20：1，有利于（2R，β-D）非对映异构体5。一次重结晶后，纯的（R）-氨基酸衍生物5的产率为80-95％。除了高产率和立体选择性之外，这里描述的氨基酸合成还具有以下优点：既不需要有机金属试剂和中间体，也不需要氧气和水分。N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物5的两步酸水解以高收率递送对映体纯的（R）-氨基酸8。