(2s,3aR,7aS)-2-(furan-2-yl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole | 1225274-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2s,3aR,7aS)-2-(furan-2-yl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1225274-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LOMBUEAUHREFIY-DOFRTFSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 cis-1,2-cyclohexane 在 [2-(2'-hydroxyphenyl)-2-oxazolinato^(2-)](acetonitrile)oxorhenium(V) tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2r,3aR,7aS)-2-(furan-2-yl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole 、 (2s,3aR,7aS)-2-(furan-2-yl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A Solvent-Free Method for Making Dioxolane and Dioxane from the Biorenewables Glycerol and Furfural Catalyzed by Oxorhenium(V) Oxazoline

  摘要：

  Low catalyst loading of a cationic oxorhenium(V) oxazoline complex, [2-(2'-hydroxyphenyl)-2-oxazolinato(-2)]oxorhenium(v), condenses diols and aldehydes to give 1,3-dioxolanes in excellent yields under neat conditions and reasonably mild temperatures. The reaction is applicable to biomass-derived furfural and glycerol. The resulting cyclic acetals may find use as value-added chemicals and/or oxygenate fuel additives. Differences in the stereoselectivity of the reaction for epoxides versus diols provide insight into the reaction mechanism.

  DOI：

  10.1021/ic1004352