(1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-O-acetylo-2-indanol | 294867-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-O-acetylo-2-indanol
• 英文别名: [(1S,2R)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] acetate
• CAS: 294867-60-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: JFSMSZGPHYTYOP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-O-acetylo-2-indanol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  Solid phase assisted synthesis of HIV-1 protease inhibitors. Expedient entry to unsymmetrical substitution of a C₂ symmetric template

  摘要：

  已开发出一种固相合成方法，可制备非对称HIV-1蛋白酶抑制剂，这些抑制剂通过传统的溶液相化学方法（18a-g）难以获得。为制备这些化合物，将（1S,2R）-（-）-顺式-1-邻苯二甲酰亚胺基-2-吲哚醇（3）的羟基与Merrifield树脂通过二氢吡喃链偶联。裂解邻苯二甲酰亚胺保护基，并使释放的胺与双活化对称二酸15反应，得到树脂结合的酰胺16。将16与氨基酸和胺类物质偶联，随后水解产生所需的非对称产物18a-g，从中鉴定出有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，例如18e（k_i = 0.1 nM）、18a（k_i = 0.2 nM）和18c（k_i = 2 nM）。关键词：HIV、抑制剂、蛋白酶、固相。

  DOI：

  10.1139/v00-012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 (1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-indanol 在 氧气 、 cerium triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-O-acetylo-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  一种绿色的可见光催化的乙酸酯化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种绿色的可见光催化的乙酸酯化合物的制备方法，该方法中以LED灯作为光源提供能量，经济易得的一、二、三级醇作为反应底物，三氟甲磺酸铈为催化剂，市场可购买的2,3‑丁二酮为原料。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：1)采用绿色、温和、高效、节能、环境友好的可见光催化的反应模式；2)反应体系简单且底物范围广，一、二、三级醇均适用于该方法；3）无需添加脱水剂；4)反应产率较高；5)操作比较简单；6)原料廉价易得；7）反应可以实现克级规模及药物分子的后期修饰。

  公开号：

  CN113754574A