[5,15-dibromo-10,20-bis-(3,5-di-tert-butyphenyl)porphyrinato]zinc(II) | 215313-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5,15-dibromo-10,20-bis-(3,5-di-tert-butyphenyl)porphyrinato]zinc(II)
• 英文别名: [10,20-bis-(3,5-di-tert-butylphenyl)-5,15-bis-bromoporphyrinato]zinc(II)；[5, 15-dibromo-10,20-bis(3,5-di-tert-butyl-phenyl)porphyrinate]zinc(II)；[5,15-bis-(3,5-bis-tert-butylphenyl)-10,20-dibromoporphinato]-zinc(II)；5,15-dibromo-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinatozinc(II)；5,15-dibromoporphyrin；10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-5,15-bis-bromo-porphyrinato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24 zinc(II)
• CAS: 215313-78-3
• 化学式: C₄₈H₅₀Br₂N₄Zn
• 分子量: 908.15
• InChiKey: UVFLUUSYGHCPQK-IBSAJEPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solvent: Methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynylacenaphthene 、 [5,15-dibromo-10,20-bis-(3,5-di-tert-butyphenyl)porphyrinato]zinc(II) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A fluorene-modified porphyrin for efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  制备带有多芳基或杂环基团的卟啉以研究其基本性能和光伏性能。用芴改性卟啉敏化的太阳能电池优于该系列中的其他染料，达到 N719 染料的约 90% 效率。

  DOI：

  10.1039/c2cc30892d
• 作为产物：
  描述：

  [5,15-bis-(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]zinc(II) 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到[5,15-dibromo-10,20-bis-(3,5-di-tert-butyphenyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  卟啉与未活化的多环芳烃融合

  摘要：

  报道了通过多环芳烃（PAHs）的内消旋，β融合延长结合时间而制备卟啉的系统研究。5,15-未取代的卟啉的介观位置很容易被PAHs功能化。环稠合使用标准Scholl反应条件（的FeCl 3，二氯甲烷）发生用于苝取代卟啉得到的卟啉β，内消旋稠与苝环（0.7：1倍的比例的顺式和反异构体）。萘，pyr和co烯衍生物在Scholl条件下不发生反应，但在高温下使用热环脱氢进行熔融，生成顺式和反式的混合物β-融合卟啉的内消旋异构体。对于pyr基取代的卟啉，热法可得到合成上可接受的产率（> 30％）。稠合卟啉的吸收光谱在一系列萘基（λmax = 730 nm），二甲苯基（λmax = 780 nm），pyr基（λmax = 815 nm）和per烯（λmax = 900 nm ）系列中经历进行性红移）卟啉。尽管与未取代的稠合多环芳烃共轭，但β，内消旋稠合的卟啉比母体非稠合的前体更易溶和可加工。yr基稠合的

  DOI：

  10.1021/jo201490y

文献信息

• Synthesis of an All-in-One Molecule (for Organic Solar Cells)
  作者：Ole Hagemann、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/jo060491r

  日期：2006.7.1

  functionalities needed for solar cell action from light harvesting, carrier generation, and separation, to transport and contact to external electrodes. A convergent synthetic strategy with some 60 steps involving preparation of regioregular oligothiophenes, a zinc porphyrin, a bisterpyridine ruthenium(II) complex, a hetero oligo phenylenevinylene and functional end groups is described. Preliminary

  已经制备了在有机太阳能电池领域中具有应用的多域化合物。这种多合一的分子化合物集成了太阳能电池从光收集，载流子生成和分离到传输和与外部电极接触所需的所有功能。描述了一种具有约60个步骤的会聚合成策略，涉及制备区域规则的低聚噻吩，卟啉锌，双吡啶吡啶（II）络合物，杂亚苯基亚乙烯基和功能性端基。基于目标分子上的光伏器件的初步调查，得到0.18 V，0.0044毫安厘米的值- 2，29％，对于开路电压（0.000081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这些差值进行比较，以与这给了0.7 V，0.046毫安厘米的值的低聚-3-己基噻吩得到的那些- 2，24.6％，而对于开路电压（0.0081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这后一种化合物也进行了研究与PCBM（1:1掺合物）的本体异质结装置，其得到0.43 V，0.45毫安厘米的值- 2，33
• A new synthetic route to donor–acceptor porphyrins
  作者：M.John Plater、Stuart Aiken、Grant Bourhill

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00109-6

  日期：2002.3

  Some new donor–acceptor porphyrins have been prepared based on a metallated bis(ethynyl) porphyrin core. 4-(Dimethylamino)phenyl was used as the donor group and 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl and 5-nitrothiazoyl as the acceptor groups. Dipyrrylmethane was used for large scale porphyrin ring synthesis because the absence of methylene substituents reduces the difficulty of substituent scrambling that occurs

  基于金属化的双（乙炔基）卟啉核制备了一些新的供体-受体卟啉。使用4-（二甲基氨基）苯基作为供体基团，并且使用4-硝基苯基，4-氰基苯基和5-硝基噻唑基作为受体基团。二吡咯甲烷用于大规模卟啉环合成，因为不存在亚甲基取代基降低了在卟啉合成过程中发生的取代基加扰的困难。
• Modulating the electronic properties of asymmetric push–pull and symmetric Zn(II)-diarylporphyrinates with para substituted phenylethynyl moieties in 5,15 meso positions: A combined electrochemical and spectroscopic investigation
  作者：Patrizia Romana Mussini、Alessio Orbelli Biroli、Francesca Tessore、Maddalena Pizzotti、Cinzia Biaggi、Gabriele Di Carlo、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis

  DOI：10.1016/j.electacta.2012.08.039

  日期：2012.12

  substituent (N(CH3)2, OCH3, COOCH3, COOH, NO2); and a second push–pull one, with the terminal positions carrying one donor and one acceptor group belonging to the series above. Moreover, two suitably modified porphyrins allowed evaluation of the effects of (i) the presence or absence of the phenyl group in the linker between the porphyrin core and the acceptor group, and (ii) the effect of perfluorination

  推挽式锌（II）-卟啉酸盐最近在染料敏化太阳能电池（DSSCs）中作为光收集系统表现出吸引人的性能。为了充分利用其固有的高效率，这是微调其HOMO和LUMO能级，可以通过推拉取代基的合适选择来实现重要。当然，这种面向目标的分子设计需要在分子结构和电子特性之间建立可靠的关系。因此，我们对广泛，系统范围的被苯基乙炔基连接基取代的Zn（II）-卟啉5,15内消旋进行了电化学，光谱和计算的综合研究，其中包括在相对末端带有相同取代基的第一个对称系列（N （通道3）2，OCH 3，COOCH 3，COOH，NO 2）；第二个为推挽式，终端位置带有一个属于上述序列的供体和一个受主基团。而且，通过两种适当修饰的卟啉可以评价（i）卟啉核心与受体基团之间的连接基中是否存在苯基，以及（ii）全氟对相同苯基的影响。提出了涵盖整个卟啉组的合理化方案，其中包括 关于氧化还原中心的不同定位以及卟啉核心与侧链之间有效结合的有趣线索，这是分子设计的函数。
• Synthesis of<i>trans-</i>A₂B₂- and<i>trans</i>-A₂BC-Porphyrins with Polar 4′-(Dimethylamino)tolan-4-yl Substituents, and a Screening Protocol for Vapor-Phase Deposition on Metal Surfaces
  作者：Mariza N. Alberti、Sylwia Nowakowska、Manolis D. Tzirakis、Jan Nowakowski、Petra Fesser、W. Bernd Schweizer、Aneliia Shchyrba、Carlo Thilgen、Thomas A. Jung、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201402634

  日期：2014.9

  The role of polar 4-[p-(dimethylamino) phenylethynyl] phenyl substituents, with a calculated dipole moment of 3.35 Debye, in the self-assembly of trans-A(2)B(2)- and A(2)BC-substituted porphyrins was explored in the solid state by X-ray crystallography, and on an Au(111) surface by scanning tunneling microscopy (STM). Our results demonstrate that the dipolar character of these substituents blocks the

  极性 4-[p-(二甲氨基) 苯基乙炔基] 苯基取代基的作用，计算的偶极矩为 3.35 德拜，在反式 A(2)B(2)- 和 A(2)BC- 的自组装中通过 X 射线晶体学在固态下探索了取代的卟啉，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 在 Au(111) 表面上探索了取代卟啉。我们的结果表明，这些取代基的偶极特性阻止了卟啉在低覆盖率下二维自组装成 Au(111) 上更大的有序域，而反平行偶极-偶极相互作用控制了晶体中的分子排序。STM 分析揭示了前手性构建块的构象和吸附的位点选择性的适应性。我们提出了测试高分子量化合物（如卟啉）适用性的通用方案，通过在超高真空 (UHV) 中升华沉积在表面。该协议将化学分析的经典方法与典型的表面科学技术相结合。
• The Heck reaction for porphyrin functionalisation: synthesis of meso-alkenyl monoporphyrins and palladium-catalysed formation of unprecedented meso–β ethene-linked diporphyrins
  作者：Oliver B. Locos、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1039/b516989e

  日期：——

  technique was also applied to meso-ethenylporphyrins and simple aryl halides, with mixed results. Only meso-vinyl nickel(ii) porphyrins showed any reactivity under our conditions. A mixture of 1,1- and 1,2-disubstitution across the alkene was observed for 5-vinyl-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(ii) (meso-vinylNiTriPP), whereas 5-vinyl-10,20-bis(3,5-di-t-butylphenyl)porphyrinatonickel(ii) (meso-vinylNiDAP)

  钯催化的乙烯基衍生物丙烯酸甲酯，苯乙烯和丙烯腈与5-溴10,15,20-三苯基卟啉（MTriPPBr; M = 2H，Ni，Zn）和5,15-二溴10,20-bis（ 3,5-二叔丁基苯基）卟啉（MDAPBr（2））产生了一系列的单和双取代的烯基卟啉，从而证明了中卤代卟啉在Heck型反应中的适用性。相同的技术也应用于内乙烯基卟啉和简单的芳基卤化物，结果不一。在我们的条件下，只有中乙烯基镍（ii）卟啉显示出任何反应性。对于5-乙烯基-10,15,20-三苯基卟啉酮镍（ii）（间位乙烯基NiTriPP），观察到整个烯烃的1,1-和1,2-二取代混合物。 3,5-二叔丁基苯基）卟啉酮镍（ii）（内乙烯基NiDAP）生成了meso-1,1-，meso-1,2-和，令人惊讶的是，β-1,2-二取代的Heck产品。在类似的Heck条件下，将中乙烯基NiDAP与MTriPPBr偶联会意外地导致反式β-间