N,N'-di(m-fluorophenyl)formamidine | 18464-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di(m-fluorophenyl)formamidine
• 英文别名: N,N-bis(3-fluorophenyl)formamidine；3-Fluor-diphenylformamidin；N.N'-Bis-(3-fluor-phenyl)-formamidin；N,N'-bis(3-fluorophenyl)methanimidamide
• CAS: 18464-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₂
• 分子量: 232.233
• InChiKey: IMDNYZXNSNKCOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromium dichloride 、 N,N'-di(m-fluorophenyl)formamidine 在 MeLi 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到[Cr2(N,N-di(m-fluorophenyl)formamidinate)4]
  参考文献：
  名称：

  具有不同氟化甲酰胺基配体的四重键合重铬配合物。

  摘要：

  铬与N，N'-二（联苯）甲am（DbiPhF），N，N'-二（五氟苯基）甲idine（DPh（F）（）5F），N，N'-di（p -氟苯基）甲form（DPh（p）（-）（F）F），N，N'-二（邻氟苯基）甲idine（DPh（o）（-）（F）F），N，N'-二（3,5-氟苯基）甲idine（DPh（3,5）（-）（F）F）和N，N'-二（间氟苯基）甲idine（DPh（m）（-）（F）F）已合成并在结构上表征了通过改变芳环的取代基来研究MM多键对配体供体容量的响应。六价铬（II）化合物的所有这些双核氟化a酰胺衍生物均具有桨轮构型。合成路线涉及CrCl（2）与相应的配体锂盐LiDArF（其中Ar = oC（6）H（4）F，mC（6）H（4）F，pC（6）H（4）F，pC（6）H（4）C（6）H（5），C（6）F（5）或3,5-C（6）H（3）F （2））。化合物[Cr（2）（DPh（p）（

  DOI：

  10.1021/ic990007l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(3-氟苯基)脲 在 苯硅烷 、 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 、 iron(II) diacetylacetonate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N,N'-di(m-fluorophenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  推开氢化硅烷化的极限：有机尿素前所未有地催化还原为甲am

  摘要：

  突破极限：已设计出一种新颖的催化转化方法，可通过用氢硅烷还原取代的尿素来制备甲am衍生物。事实证明，基于市售铁盐和膦配体的简单铁催化剂在促进这种新的氢化硅烷化反应中具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300653

文献信息

• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Ein Beitrag zur Chemie des 2,3-Dihydro-3-oxo-benzo[b]thiophen-1,1-dioxids Synthesen mit Nitrilen, 86. Mitt.
  作者：Claudia Tauber、Manfred Klade、Heinz Sterk、Hans Junek

  DOI：10.1007/bf00808932

  日期：1990.4