1-(((2,6-dimethylphenyl)imino)(phenyl)methyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride | 1095281-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2,6-dimethylphenyl)imino)(phenyl)methyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1095281-87-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₃*Cl
• 分子量: 325.841
• InChiKey: YMBAZRDGEGIYLF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  21.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 1-(((2,6-dimethylphenyl)imino)(phenyl)methyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到[3-Me-1-[C(C6H5)N(2,6-Me3C6H3)]C3H3N2]AgCl*0.4CH2Cl2
  参考文献：
  名称：

  带有N-杂环亚氨基卡宾配体的钯（II）配合物的合成，X射线结构和催化应用

  摘要：

  两个新的Pd（II）ñ -杂环iminocarbene络合物（C - N）的PdCl 2含有5元螯合环已通过由银iminocarbene前体卡宾转移到（COD）的PdCl制备2。新的Pd异碳卡宾配合物，以及先前已报道的两种（共3个5元和1个6元螯合环配合物）已被评估为Suzuki-Miyaura偶联反应的催化剂。发现该络合物在反应中具有活性，但是没有优异的催化性能。5元螯合环复合物似乎比6元环同类物更坚固，并在更长的时间内保持活性。5元螯合环配合物的催化性能似乎对亚胺-N-芳基的空间需求相当不敏感。银iminocarbene络合物中的一个的透视结构揭示了κ 1（C）亚氨基卡宾部分在几乎线性的Ag（I）络合物中的键合；两个单体单元通过弱的银-银相互作用而缔合。两个新的Pd iminocarbene络合物（C - N）的X-射线结构的PdCl 2确认螯合κ 2的iminocarbene部分（C，N）性质;

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.006
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 1-(((2,6-dimethylphenyl)imino)(phenyl)methyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Investigation of ligand steric effects on a highly cis-selective Rh(i) cyclopropanation catalyst

  摘要：

  合成了四种新型Rh(I)配合物，它们带有螯合亚胺功能化的N-杂环卡宾配体，并对这些配合物进行了表征。测试了这些新型Rh(I)配合物在二氮乙酸乙酯和苯乙烯的环丙烷化反应中的催化活性。其中一种新型配合物在配体N-芳基环上具有乙基，其反应活性和顺式立体选择性与先前报道的该类型Rh(I)环丙烷化催化剂相当，并在较低催化剂用量和较高温度下获得了更高的产率和顺式立体选择性。其他新型Rh(I)配合物的性能则不如先前报道的Rh(I)环丙烷化催化剂。这项催化研究提供了重要信息，即改变配体系统上取代基的立体要求对配合物作为环丙烷化催化剂的效率和顺式立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/c1nj20343f

文献信息

• Highly <i>cis</i>-Selective Cyclopropanations with Ethyl Diazoacetate Using a Novel Rh(I) Catalyst with a Chelating N-Heterocyclic Iminocarbene Ligand
  作者：Marianne Lenes Rosenberg、Alexander Krivokapic、Mats Tilset

  DOI：10.1021/ol802591j

  日期：2009.2.5

  A structurally characterized Rh(I) iminocarbene complex (N,C)Rh(CO)Cl is activated with AgOTf to act as a highly cis-selective catalyst for the cyclopropanation of substituted styrenes and other alkenes with ethyl diazoacetate (11 examples, 10−99% yield, up to >99% cis-selectivity).

  具有结构特征的Rh（I）亚氨基卡宾络合物（N，C）Rh（CO）Cl被AgOTf活化，可作为高顺式选择性催化剂用于重氮基乙酸乙酯对取代的苯乙烯和其他烯烃的环丙烷化反应（11个例子，10- 99％的收率，高达> 99％的顺式选择性）。