methyl 2-[(2R,3S,4S)-5-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1S)-1,2-dimethoxy-2-oxoethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]-2,4-dihydroxy-3-methylpentyl]-4,6-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3-methylbenzoate | 1393595-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S,4S)-5-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1S)-1,2-dimethoxy-2-oxoethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]-2,4-dihydroxy-3-methylpentyl]-4,6-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3-methylbenzoate
• CAS: 1393595-27-1
• 化学式: C₅₀H₇₄O₁₅Si
• 分子量: 943.214
• InChiKey: VUEGAKGRGZAMQC-SMVCITBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethyl-6-(2-oxobutyl)oxan-2-yl]-2-hydroxyacetate 在 二乙基甲氧基硼烷 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-[(2R,3S,4S)-5-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1S)-1,2-dimethoxy-2-oxoethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]-2,4-dihydroxy-3-methylpentyl]-4,6-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3-methylbenzoate 、
  参考文献：
  名称：

  (+)-Irciniastatin A（又名 Psymberin）和 (-)-Irciniastatin B 的全合成

  摘要：

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)

  DOI：

  10.1021/jo400260m

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Irciniastatin B and Structural Confirmation via Chemical Conversion to (+)-Irciniastatin A (Psymberin)
  作者：Chihui An、Adam T. Hoye、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol301783p

  日期：2012.9.7

  The total synthesis and structural confirmation of the marine sponge cytotoxin (-)-irciniastatin B has been achieved via a unified strategy employing a late-stage, selective deprotection/oxidation sequence that provides access to both (+)-irciniastatin A (psymberin) and (-)-irciniastatin B.