ethyl [(5-bromo-3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)thio]acetate | 1186025-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl [(5-bromo-3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)thio]acetate
• CAS: 1186025-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 329.217
• InChiKey: FGWJYDVWRKZCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(5-bromo-3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)thio]acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到ethyl 3-amino-5-bromo-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中烯氨基腈部分的合成效用：一些新型噻吩并嘧啶的合成

  摘要：

  迄今为止未知的 3-amino-5-bromo-4, 6-dimethylthieno [2, 3-b] pyridine-2-carbonitrile (4) 与对茴香醛缩合，得到 Schiff 碱 (5)。使用新蒸馏的乙酸酐酰化噻吩并吡啶衍生物 (4) 得到单乙酰基衍生物和二乙酰基衍生物 (6) 和 (7) 的混合物。(4)与原甲酸三乙酯缩合得到乙氧基亚甲基氨基衍生物(8)，用水合肼处理得到酰肼衍生物(9)，再用新蒸馏的乙酸酐处理后转化为三唑并嘧啶衍生物(10)。(4)与二硫化碳硫合得到嘧啶二硫酮衍生物(11)，其用乙基碘烷基化得到二-s-乙基嘧啶衍生物(12)。另一方面，用甲酰胺处理(4)产生氨基嘧啶衍生物(13)，而用甲酸处理产生噻吩并嘧啶酮衍生物(1 4 )。用五氯化磷和三氯氧化磷的混合物氯化（1 4 ）得到氯嘧啶衍生物（ 15 ），再用水合肼处理得到酰肼衍生物（ 9 ）。乙基-3-氨基-5-溴-4

  DOI：

  10.1080/10426500802266407
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到ethyl [(5-bromo-3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中烯氨基腈部分的合成效用：一些新型噻吩并嘧啶的合成

  摘要：

  迄今为止未知的 3-amino-5-bromo-4, 6-dimethylthieno [2, 3-b] pyridine-2-carbonitrile (4) 与对茴香醛缩合，得到 Schiff 碱 (5)。使用新蒸馏的乙酸酐酰化噻吩并吡啶衍生物 (4) 得到单乙酰基衍生物和二乙酰基衍生物 (6) 和 (7) 的混合物。(4)与原甲酸三乙酯缩合得到乙氧基亚甲基氨基衍生物(8)，用水合肼处理得到酰肼衍生物(9)，再用新蒸馏的乙酸酐处理后转化为三唑并嘧啶衍生物(10)。(4)与二硫化碳硫合得到嘧啶二硫酮衍生物(11)，其用乙基碘烷基化得到二-s-乙基嘧啶衍生物(12)。另一方面，用甲酰胺处理(4)产生氨基嘧啶衍生物(13)，而用甲酸处理产生噻吩并嘧啶酮衍生物(1 4 )。用五氯化磷和三氯氧化磷的混合物氯化（1 4 ）得到氯嘧啶衍生物（ 15 ），再用水合肼处理得到酰肼衍生物（ 9 ）。乙基-3-氨基-5-溴-4

  DOI：

  10.1080/10426500802266407