3-羟基-1-(苯基甲基)-2,5-吡咯烷二酮 | 78027-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1-(苯基甲基)-2,5-吡咯烷二酮
• 中文别名: N-苄基-3-羟基-2,5-二吡咯烷酮；1-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: (RS)-N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-2,5-pyrrolidinedione；N-benzyl-3-hydroxysuccinimide；N-benzylmalimide；1-benzyl-3-hydroxy-pyrrolidine-2,5-dione；1-Benzyl-3-hydroxy-pyrrolidin-2,5-dion；(+/-)-N-Benzyl-aepfelsaeure-imid；1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 78027-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VCPKAWKGCQTPCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114℃
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-(苯基甲基)-2,5-吡咯烷二酮 生成 (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮及其相关化合物的脂肪酶催化实际合成

  摘要：

  通过使用其乙酸酯 (2a) 的酶促水解，研究了制备 (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (1) 的实用方法。在这里检测的几种水解酶中，洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 的结果最好：在二恶烷和磷酸盐缓冲液 (pH 7) 的混合溶剂 (1:1 v/v) 中，水解以高对映选择性 (E > 3000）。1 的几种 3-烷酰基衍生物经过脂肪酶 PS 催化水解。烷酰基的链长不会显着影响反应速率或对映选择性。相比之下，1-苯甲酰基衍生物的水解缓慢进行，对映选择性低（E = 19）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.207
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-benzyl-2-hydroxy-succinamic acid 生成 3-羟基-1-(苯基甲基)-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Lutz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2>70, p. 9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of racemic and enantiomeric 3-pyrrolidinyl derivatives of nucleobases
  作者：Petr Kočalka、Radek Pohl、Dominik Rejman、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.078

  日期：2006.6

  The synthesis of novel 3-pyrrolidinyl derivatives of nucleobases is described. Starting from malic acid, we improved the synthesis of both racemic and optically active N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-diones, which were transformed in four steps into N-tert-butyloxycarbonyl-3-mesyloxypyrrolidines, the key synthons for the alkylation of purine and pyrimidine nucleobases. Alkylations of cesium salts

  描述了核碱基的新型3-吡咯烷基衍生物的合成。从苹果酸开始，我们改善了外消旋和光学活性的合成Ñ -苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮类，其中转化在四个步骤进入ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines，关键合成子为嘌呤和嘧啶核碱基的烷基化。嘌呤和嘧啶与钠盐的铯盐的烷基化ñ -叔丁氧基羰基-3- mesyloxypyrrolidines顺利进行，得到9-取代的嘌呤衍生物和1-取代的嘧啶衍生物的中等产率的高收率。使用（S）-N - tert-丁氧基羰基-3-甲氧基苯并吡咯烷作为合成两个对映体N -Boc-3-吡咯烷基亚基腺嘌呤的相同中间体，并考虑到产品的手性HPLC分析所获得的结果，我们证明了甲磺酰基基团的亲核取代反应是通过转化和不保留配置。测试了制备的化合物的细胞抑制和抗病毒特性，但未发现明显的活性。
• Metal-free Hydroalkoxylation-Formal [4+2] Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Ketals
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Padmaja、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1002/chem.201701659

  日期：2017.7.26

  A transition metal free, acid promoted cascade hydroalkoxylation–formal [4+2] cycloaddition of various alkynols with salicylaldehyde is demonstrated for the synthesis of tetrahydrofurano/pyrano‐chromenes and spiroketals. In general, alkynols underwent hydroalkoxylations in an endo‐dig manner when internal alkynes were used to furnish the heteroannular ketals, whereas terminal alkynes proceeded in an

  证明了无过渡金属，酸促进的各种炔醇与水杨醛的级联加氢烷氧基化–正式[4 + 2]环加成反应可合成四氢呋喃/吡喃-铬酮和螺酮。一般来说，炔醇经历在hydroalkoxylations内切-挖方式时内部炔烃被用来提供所述heteroannular缩酮，而末端炔烃在进行外切-挖引领潮流的时尚。研究表明，当偶合伙伴是水杨醛时，炔醇的分子内加氢烷氧基化是生成氧鎓离子的首选途径。这种无金属的转化为快速选择性地合成四氢呋喃呋喃和吡喃铬酮提供了新的途径。
• Direct Synthesis of Imides from Dicarboxylic Acids using Microwaves
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、M. Montserrat Martínez、Gonzalo Núñez-Corredoira

  DOI：10.1039/a901520e

  日期：——

  1,4- and 1,5-dicarboxylic acids, when treated with amines in a domestic microwave oven, afford good yields of the corresponding imides.

  在家用微波炉中用胺处理 1,4- 和 1,5- 二羧酸时，相应亚胺的产量很高。
• Metal-Free Iodine-Mediated Deoxygenation of Alcohols in the Position α to Electron-Withdrawing Groups
  作者：Maëva M. Pichon、Fabien Stauffert、Luis G. Addante-Moya、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201800051

  日期：2018.4.9

  The use of a substoichiometric amount of molecular iodine in the presence of PPh3 and pyridine effects a direct deoxygenation of primary and secondary alcohols in positions α to a variety of activating electron‐withdrawing groups, including ketones, esters, amides, imides and nitrile groups.

  在 PPh3 和吡啶的存在下，使用亚化学计量的分子碘可将 α 位的伯醇和仲醇直接脱氧为各种活化的吸电子基团，包括酮、酯、酰胺、酰亚胺和腈基。
• Thermal Reactions of Malic Acid Benzylamine Salts
  作者：T. Munegumi、H. Tochino、K. Harada

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14815

  日期：——

  Malic acid, a component present in fruit, is known to be an important precursor for the prebiotic formation of polyaspartic acid. Malic acid is a dicarboxylic acid, possessing one hydroxyl group. It yields many types of crystalline salts with amino compounds. Although the thermal reactions of the amino salts have been reported, their dehydration reaction pathway has not been studied. This paper describes the dehydration process using thermal gravimetry and differential thermal analysis. The results show that the malic acid monobenzylamine and the dibenzylamine salts release water molecules during an endothermic reaction to afford malic acid benzylimide and malic acid dibenzylamide, respectively. The latter compound is stable up to 230 ºC.

  苹果酸是水果中存在的一种成分，已知是聚天冬氨酸形成益生元的重要前体。苹果酸是一种二羧酸，具有一个羟基。它与氨基化合物产生多种类型的结晶盐。尽管氨基盐的热反应已有报道，但其脱水反应途径尚未研究。本文描述了使用热重分析和差热分析的脱水过程。结果表明，苹果酸单苄胺和二苄胺盐在吸热反应过程中释放水分子，分别生成苹果酸苄亚胺和苹果酸二苄酰胺。后一种化合物在高达 230 ℃ 的温度下保持稳定。