3-羟基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌啶-2-酮 | 1245644-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-羟基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌啶-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-3-hydroxypiperidin-2-one；3-Hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-2-one；3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 1245644-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XHZFHAGIQPYPAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌啶-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 葡萄糖 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-((R)-2-oxopiperidin-3-yl) 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  简洁和环保的生物活性的3-羟基-2-哌啶酮生物碱推定结构的不对称全合成

  摘要：

  摘要 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610089
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyl)-piperidine 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-羟基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  简洁和环保的生物活性的3-羟基-2-哌啶酮生物碱推定结构的不对称全合成

  摘要：

  摘要 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610089

文献信息

• Facile Conversion of α-Acyloxy Amides into 3-Hydroxy-lactams
  作者：Dominik Koszelewski、Damian Trzepizur、Ewelina Zaorska、Arleta Madej、Anna Brodzka、Daniel Paprocki、Filip Borys、Monika Wilk、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/ejoc.201800605

  日期：2018.7.6

  A synthetic route to α‐acyloxy amides based on P‐MCR followed by transformation into the corresponding 3‐hydroxy‐lactams has been developed. Established protocol was successfully applied in the synthesis of various five‐, six‐, and seven‐membered rings of 3‐hydroxy‐lactams, which play a crucial role in the synthesis of the number of bioactive compounds.

  已开发出一种基于P-MCR的合成α-酰氧基酰胺，然后转化为相应的3-羟基-内酰胺的合成途径。已建立的规程已成功地用于合成3羟基内酰胺的五元，六元和七元环，这些环在合成生物活性化合物中起着至关重要的作用。
• Concise and Environmentally Friendly Asymmetric Total Synthesis of the Putative Structure of a Biologically Active 3-Hydroxy-2-piperidone Alkaloid
  作者：Fernando Sartillo-Piscil、Julio Romero-Ibañez、Silvano Cruz-Gregorio、Leticia Quintero

  DOI：10.1055/s-0037-1610089

  日期：2018.8

  -piperidone in only three steps. The NMR data agreed with those obtained in the first total synthesis (and in discrepancy with the natural product), however, optical rotation did not match with both neither the natural and synthetic material. An asymmetric total synthesis of stereoisomers of a putative structure of 3-hydroxy-2-piperidone alkaloid derivative is described. This route is not only concise

  摘要 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。