(R)-N-((S)-2-(benzyloxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1170994-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((S)-2-(benzyloxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1170994-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: UWNYVRBSNSNKIH-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((S)-2-(benzyloxy)propylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 3-(甲氧基甲氧基)丙-1-炔基-三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到(R(S))-N-((3R,4S,5S)-5-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilylhex-1-yn-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  乙炔2-氨基-1,3-二醇立体异构体的立体和对映选择性合成

  摘要：

  高产和对映体纯的高效率的立体选择性合成的反，反和SYN，抗从α -烷氧基炔属2-氨基-1,3-二醇stereotriads叔报道butanesulfinylimines轴承立构α到亚氨基。发现这些叔丁烷亚磺酰基（t BS）-亚胺与烯丙基锌（±）-1的反应的立体选择性仅受t BS基团的构型控制。观察到优异的外消旋烯基锌物质的动力学拆分，无论α-烷氧基的构型或保护基团如何，均可实现高度立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol802912f