(S)-S-ethyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanethioate | 128806-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-S-ethyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanethioate
• 英文别名: S-ethyl (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanethioate
• CAS: 128806-24-6
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: LWXBTSQGBZQWJL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 、 特戊醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三正丁基氟化锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-S-ethyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用手性促进剂体系进行非手性甲硅烷基烯醇醚和非手性醛之间的不对称羟醛反应

  摘要：

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ja00011a030

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes Promoted by the Combined Use of Chiral Diamine Coordinated Tin(II) Triflate and Tributyltin Fluoride
  作者：Shu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1989.297

  日期：1989.2

  Asymmetric aldol reaction of silyl enol ethers of thioesters with aldehydes is performed, in high enantiomeric exess by the use of a new chiral promoter, a combined use of chiral diamine coordinated tin(II) triflate and tributyltin fluoride.

  通过使用新的手性促进剂、手性二胺配位的三氟甲磺酸锡 (II) 和氟化三丁基锡的组合使用，硫酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称羟醛反应以高对映体形式进行。
• KOBAYASHI, SHU;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 297-300
  作者：KOBAYASHI, SHU、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;KOBAYASHI, SHU, J. ORGANOMET. CHEM., 382,(1990) N-2, C. 39-52
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, SHU;UCHIRO, HIROMI;FUJISHITA, YUKO;SHIINA, ISAMU;MUKAIYAMA, TE+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4247-4252
  作者：KOBAYASHI, SHU、UCHIRO, HIROMI、FUJISHITA, YUKO、SHIINA, ISAMU、MUKAIYAMA, TE+

  DOI：——

  日期：——