N-benzyl-1-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethylmethanammonium bromide | 1246736-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethylmethanammonium bromide
• 英文别名: N-benzyl-1-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethylmethylammonium bromide；N-benzyl-1-(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethylmethanammonium bromide
• CAS: 1246736-87-7
• 化学式: Br*C₂₁H₂₈NO₂
• 分子量: 406.363
• InChiKey: QLQYYFUKGPEYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-环己二胺 、 N-benzyl-1-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethylmethanammonium bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸协同盐催化作为中环氧化物去对称化的工具

  摘要：

  尽管手性溴代醇具有巨大的合成潜力，但溴化物对环氧的对称性非常少见。本文中，我们提出了一种环氧双不对称的新概念，其中双功能路易斯酸...

  DOI：

  10.1039/c6cc09774j
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2-羟基-5-叔丁基苯甲醛 、 N,N-二甲基苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到N-benzyl-1-(5-(tert-butyl)-3-formyl-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethylmethanammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  反式β-内酯的催化不对称合成：路易斯酸和离子对催化的协同作用

  摘要：

  描述了酰基卤与脂肪族醛（提供3,4-二取代的β-内酯）的首次反式选择性催化不对称[2 + 2]环缩合反应的发展。这项工作在不对称双活化催化的背景下利用了一种新的策略：它将路易斯酸和有机质子惰性离子对催化的概念结合在一个单一的催化剂体系中。该方法还可以应用于芳族醛，并具有广泛的适用性（29个示例）。亲核开环反应进一步证明了其实用性，该反应提供了高度对映体富集的抗醛醇缩合产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000840

文献信息

• An Aluminum Fluoride Complex with an Appended Ammonium Salt as an Exceptionally Active Cooperative Catalyst for the Asymmetric Carboxycyanation of Aldehydes
  作者：Daniel Brodbeck、Florian Broghammer、Jan Meisner、Julian Klepp、Delphine Garnier、Wolfgang Frey、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201612493

  日期：2017.3.27

  Al−F bonds are among the most stable σ bonds known, exhibiting an even higher bond energy than Si−F bonds. Despite a stability advantage and a potentially high Lewis acidity of Al−F complexes, they have not been described as structurally defined catalysts for enantioselective reactions. We show that Al−F salen complexes with appended ammonium moieties give exceptional catalytic activity in asymmetric

  Al-F键是已知最稳定的σ键之一，其键能比Si-F键甚至更高。尽管具有稳定性优势和Al-F配合物潜在的路易斯酸度较高，但尚未将其描述为对映选择性反应的结构限定催化剂。我们显示，Al-Salen配合物具有附加的铵基部分，在不对称的羧基氰化反应中具有出色的催化活性。除了芳族醛以外，烯醛和脂族底物也被广泛接受。达到约10 4的营业额，而以前的催化剂为10 1 –10 2营业额通常是达到的。与Al-Me和Al-Cl salen络合物相反，类似的Al-F物种对空气，水和热非常稳定，并且在催化后可以不变地回收。如DFT计算所示，它们具有显着提高的路易斯酸度。
• Asymmetric Carboxycyanation of Aldehydes by Cooperative AlF/Onium Salt Catalysts: from Cyanoformate to KCN as Cyanide Source
  作者：Daniel Brodbeck、Sonia Álvarez-Barcia、Jan Meisner、Florian Broghammer、Julian Klepp、Delphine Garnier、Wolfgang Frey、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201804388

  日期：2019.1.28

  cyanohydrins as versatile chiral building blocks. Next to HCN, volatile organic cyanide sources are usually used. Among them, cyanoformates are more attractive on technical scale than TMSCN for cost reasons, but catalytic productivity is usually lower. Here, the development of a new strategy for cyanations is described, in which this activity disadvantage is overcome. A Lewis acidic Al center cooperates

  不对称的1,2-氰化物加成可生成对映体富集的氰醇，作为通用的手性构建基块。除了HCN，通常使用挥发性有机氰化物源。其中，出于成本原因，氰基甲酸酯在技术规模上比TMSCN更具吸引力，但催化生产率通常较低。在此，描述了一种新的氰化策略的发展，其中克服了这种活性缺点。Lewis酸性Al中心与非常坚固的双功能Al–F–salen络合物中的非质子鎓部分协作。这使得空前的营业额达到10 4。DFT研究表明出乎意料的独特三分子途径，其中结合铵的氰化物攻击醛，醛本身被结合到Al中心的氰基甲酸酯的羰基激活。此外，开发了一种新颖的实用的羧基氰化方法，该方法利用KCN作为唯一的氰化物源。使用焦碳酸盐作为羧化试剂可提供最佳结果。