N-2-adamantyl-D-prolinamide | 869700-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-adamantyl-D-prolinamide
• 英文别名: (2R)-N-(2-adamantyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 869700-42-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: YCOKOMYUJNQKJP-RVARXAPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-adamantyl-D-prolinamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-acetylamino-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid adamantan-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS OF PROLINE AND MORPHOLINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DE DERIVES DE PROLINE ET DE MORPHOLINE

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)、(II)和(III)的化合物，或其药用可接受盐：其中T是选自以下组(4至10)成员的杂环基团，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。本发明还涉及包含公式(I)、(II)和(III)化合物的药物组合物，以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的条件的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的公式(I)、(II)和(III)的化合物。

  公开号：

  WO2005108359A1
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷胺盐酸盐 在 盐酸 、 (benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-2-adamantyl-D-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS OF PROLINE AND MORPHOLINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DE DERIVES DE PROLINE ET DE MORPHOLINE

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)、(II)和(III)的化合物，或其药用可接受盐：其中T是选自以下组(4至10)成员的杂环基团，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。本发明还涉及包含公式(I)、(II)和(III)化合物的药物组合物，以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的条件的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的公式(I)、(II)和(III)的化合物。

  公开号：

  WO2005108359A1

文献信息

• Novel compounds of proline and morpholine derivatives
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US20050261290A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to compounds with the formulas (I), (II), and (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein T is a (4 to 10)-membered heterocyclyl selected from the group consisting of and wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formulas (I), (II), and (III) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of the 11-β-hsd-1 enzyme, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formulas (I), (II), and (III).

  本发明涉及以下式子（I），（II）和（III）或其药学上可接受的盐的化合物：其中T是从以下组中选择的（4到10）成员杂环基：其中R1，R2和R3如规范中所定义。本发明还涉及包括式子（I），（II）和（III）化合物的药物组合物以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物中投与式子（I），（II）和（III）化合物的有效量。
• The development and SAR of pyrrolidine carboxamide 11β-HSD1 inhibitors
  作者：Hengmiao Cheng、Jacqui Hoffman、Phuong Le、Sajiv K. Nair、Stephan Cripps、Jean Matthews、Christopher Smith、Michele Yang、Stan Kupchinsky、Klaus Dress、Martin Edwards、Bridget Cole、Evan Walters、Christine Loh、Jacques Ermolieff、Andrea Fanjul、Ganesh B. Bhat、Jocelyn Herrera、Tom Pauly、Natilie Hosea、Genevieve Paderes、Paul Rejto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.032

  日期：2010.5

  The design and development of a series of highly selective pyrrolidine carboxamide 11 beta-HSD1 inhibitors are described. These compounds including PF-877423 demonstrated potent in vitro activity against both human and mouse 11 beta-HSD1 enzymes. In an in vivo assay, PF-877423 inhibited the conversion of cortisone to cortisol. Structure guided optimization effort yielded potent and stable 11 beta-HSD1 selective inhibitor 42. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUNDS OF PROLINE AND MORPHOLINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1745019A1

  公开（公告）日：2007-01-24
• [EN] SULFONYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SULFONYLE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007057768A2

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] The present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treating a condition that is mediated by the modulation of the 11-ß-hsd-1 enzyme.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés destinés à traiter une pathologie liée à la modulation de l'enzyme 11-ß-hsd-1.