2-(hydroxyimino)decanal | 218915-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)decanal
• 英文别名: 2-hydroxyiminodecanal
• CAS: 218915-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: IGGQVXCZCLURRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)decanal 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (±)-3-hexyl-2-hydroxycyclobutan-1-one oxime 、
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基亚氨基）醛异常化学选择性光环化生成环丁醇肟：合成、立体化学和机理方面

  摘要：

  羰基化合物的光环化（称为 Norrish-Yang 反应）生成环丁醇通常伴随着裂解反应。后者在醛的情况下占主导地位，因此二级环丁醇不被认为可以通过直接的 Norrish-Yang 反应获得。我们的实验室报告了一个值得注意的例外情况，其中在 2-(羟基亚氨基) 醛 (HIA) 的紫外线照射下观察到具有仲醇功能的环丁醇。此处通过结合合成、光谱数据、分子动力学和 DFT 计算来详细研究该反应。合成方法通常适用于一系列 HIA，化学选择性地提供相应的环丁醇肟 (CBO)（即没有相当大的碎片副反应），非对映选择性（高达 >99:1），收率良好（高达 95%）。CBO 肟醚衍生物可以通过标准柱层析进行纯化和非对映体分离。这种光环化反应的机理和立体化学图，以及后环化肟双键的E /Z异构化完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01503
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 四氢吡咯 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到2-(hydroxyimino)decanal
  参考文献：
  名称：

  2-（羟基亚氨基）醛异常化学选择性光环化生成环丁醇肟：合成、立体化学和机理方面

  摘要：

  羰基化合物的光环化（称为 Norrish-Yang 反应）生成环丁醇通常伴随着裂解反应。后者在醛的情况下占主导地位，因此二级环丁醇不被认为可以通过直接的 Norrish-Yang 反应获得。我们的实验室报告了一个值得注意的例外情况，其中在 2-(羟基亚氨基) 醛 (HIA) 的紫外线照射下观察到具有仲醇功能的环丁醇。此处通过结合合成、光谱数据、分子动力学和 DFT 计算来详细研究该反应。合成方法通常适用于一系列 HIA，化学选择性地提供相应的环丁醇肟 (CBO)（即没有相当大的碎片副反应），非对映选择性（高达 >99:1），收率良好（高达 95%）。CBO 肟醚衍生物可以通过标准柱层析进行纯化和非对映体分离。这种光环化反应的机理和立体化学图，以及后环化肟双键的E /Z异构化完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01503

文献信息

• A remarkably simple α-oximation of aldehydes via organo-SOMO catalysis
  作者：Patrizia Gentili、Silvia Pedetti

  DOI：10.1039/c2cc31566a

  日期：——

  A novel α-oximation reaction of unactivated aldehydes has been achieved in excellent yields by reaction with NaNO2–FeCl3 couple and in the presence of pyrrolidine as organocatalyst.

  已通过与NaNO2–FeCl3耦合反应，并在吡咯烷作为有机催化剂的存在下，成功实现了未激活醛的全新α-氧化反应，且产率优秀。
• A Synthesis of Oximes from Olefins by Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Reduction-Nitrosation
  作者：Kazuhiro Sugamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1933

  日期：1998.11