2-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulphonyl)-2-pentene | 92643-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulphonyl)-2-pentene
• 英文别名: [2-(Benzenesulfonyl)-4-methylpent-3-enyl]benzene
• CAS: 92643-37-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: ZDUQLGGCFOPJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulphonyl)-2-pentene 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-methylpent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Integrated Chemical Process. One-Pot Preparation of Olefins by Alkylation and Desulfonylation

  摘要：

  在碱性条件下，烷基化反应与还原脱磺基反应的集成，影响了一锅法合成多种烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1025
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 、 苯甲醇 在 氰基亚甲基三甲基膦 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulphonyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Prenyl and geranyl phenyl sulfone, a new carbon nucleophile for Mitsunobu-type alkylation

  摘要：

  Cyanomethylenetrimethylphosphorane (CMMP), a new Mitsunobu reagent developed recently by the authors, mediated the alkylation of prenyl and geranyl phenyl sulfone with primary and secondary alcohols quite efficiently. Utilizing geranyl phenyl sulfone, norfaranal, an analog of the unique trail pheromone produced by Pharaoh's ant, was synthesized in a short number of steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02129-8

文献信息

• Integrated chemical process. Construction of highly substituted allylic moieties from allylic sulfones in one-pot
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Watanabe、Hiroshi Tsuchiya、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00053-8

  日期：1999.3

  According to “integrated chemical process”, a novel one-pot process for construction of highly substituted allylic moieties has been achieved. A series of alkylation of allylic sulfones and palladium-catalyzed reductive desulfonylation by use of LiBHEt3 is integrated. The double alkylation furnishes more substituted olefins. Use of arylzinc compounds in place of the hydride enables electrophilic a

  根据“综合化学过程”，已经实现了用于构建高度取代的烯丙基部分的新颖的一锅法。整合了一系列使用LiBHEt 3进行的烯丙基砜烷基化和钯催化的还原性脱磺酰化反应。双烷基化提供更多取代的烯烃。使用芳基锌化合物代替氢化物可以在一锅中进行亲电烷基化/亲核芳基化。与相应的逐步过程相比，集成过程提供了更高的总产量。
• Jonczyk, Andrzej; Radwan-Pytlewski, Tadeusz, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 2, p. 111 - 119
  作者：Jonczyk, Andrzej、Radwan-Pytlewski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;GHADIRI, M. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 23, 7260-7261
  作者：TROST, B. M.、GHADIRI, M. R.

  DOI：——

  日期：——