3-((((1S,2S)-2-((2,6-diethylphenyl)amino)-1,2-diphenylethyl)amino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol | 1451929-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((((1S,2S)-2-((2,6-diethylphenyl)amino)-1,2-diphenylethyl)amino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• CAS: 1451929-82-0
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O
• 分子量: 526.722
• InChiKey: VTCPNFYHZCMAAU-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((((1S,2S)-2-((2,6-diethylphenyl)amino)-1,2-diphenylethyl)amino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol 、 原甲酸三甲酯 在 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(4S,5S)-3-(2,6-diethylphenyl)-1-((4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  带有格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化：配体设计和机理研究

  摘要：

  据报道，NHC用格氏试剂催化的无铜不对称烯丙基烷基化反应对烯丙基溴衍生物具有良好的效果。不管格氏试剂的性质如何，在各种不同的底物上，对映选择性都相当均匀（约ee约为85％  ）。对于具有良好对映异构体过量（至多92％ee）的脂肪族和芳香族衍生物，立体构象的四元中心的形成具有高度的区域选择性 。发现开发的方法与铜催化的方法互补。测试了几种新的NHC，提高了效率。另外，使用NMR光谱的机理研究导致发现了催化活性物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201202318
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-二乙基苯 在 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((((1S,2S)-2-((2,6-diethylphenyl)amino)-1,2-diphenylethyl)amino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  带有格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化：配体设计和机理研究

  摘要：

  据报道，NHC用格氏试剂催化的无铜不对称烯丙基烷基化反应对烯丙基溴衍生物具有良好的效果。不管格氏试剂的性质如何，在各种不同的底物上，对映选择性都相当均匀（约ee约为85％  ）。对于具有良好对映异构体过量（至多92％ee）的脂肪族和芳香族衍生物，立体构象的四元中心的形成具有高度的区域选择性 。发现开发的方法与铜催化的方法互补。测试了几种新的NHC，提高了效率。另外，使用NMR光谱的机理研究导致发现了催化活性物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201202318