(1R,2S)-2-甲基-3-(苯基磺酰基)环庚-3-烯醇 | 1019753-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-2-甲基-3-(苯基磺酰基)环庚-3-烯醇
• 英文名称: (1R,2S)-2-methyl-3-(phenylsulfonyl)cyclohept-3-enol
• 英文别名: (1R,2S)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylcyclohept-3-en-1-ol
• CAS: 1019753-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: QTLIJNUQRMTNHO-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-甲基-3-(苯基磺酰基)环庚-3-烯醇 在 sodium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到C₁₄H₁₈O₃S
  参考文献：
  名称：

  第二代合成顺式-和反-Cycloheptadienylsulfone聚酮Stereodiads

  摘要：

  立体二砜18a和18b是聚酮化合物合成的关键中间体。该说明描述了由对映体纯环氧化合物2合成18a和18b的过程。这两个序列已针对大规模合成进行了优化，从而在避免色谱分离的同时，一次操作即可获得80-85％的总收率（一次操作意味着不需要在整个合成过程中进行结晶或蒸馏）。

  DOI：

  10.1021/jo702353e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 (1R,7R)-(2-phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene 在 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以95.9%的产率得到(1R,2S)-2-甲基-3-(苯基磺酰基)环庚-3-烯醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE-SCALE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESES OF CYCLOHEPTADIENYLSULFONES AND STEREOTETRADS
  [FR] SYNTHESES DIASTEREOSELECTIVES A GRANDE ECHELLE DE CYCLOHEPTADIENYLSULFONES ET DE STEREOTETRADES

  摘要：

  这项发明涉及大规模立体选择性合成环庚二烯基砜和立体四聚体的过程，这些是制备阿普利罗宁A的关键中间体。

  公开号：

  WO2016057606A1

文献信息

• Citric acid mediated catalytic osmylation/oxidative cleavage of electron deficient olefins: a vinyl sulfone study
  作者：Thomas P. Bobinski、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.044

  日期：2015.7

  The first broad catalytic dihydroxylation of enantiopure cyclic vinyl sulfones followed by oxidative cleavage of the resulting acyloin provides linear termini-differentiated polyketide fragments. This mild vinyl sulfone cleavage provides an effective alternative to the current ozonolysis protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Large-scale diastereoselective syntheses of cycloheptadienylsulfones and stereotetrads
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20170217996A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The invention relates to processes for large-scale diastereoselective syntheses of cycloheptadienylsulfone and stereotetrads, key intermediates for the preparation of Aplyronine A.