(1E,3E)-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1,3-pentadiene | 130649-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1,3-pentadiene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1E,3E)-1-methylsulfanylpenta-1,3-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 130649-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: CAACVJILZQCNCG-UAWWFITHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1,3-pentadiene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(methylthio)-5-(p-tolylsulfonyl)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  一种新型便捷的共轭二烯制备方法

  摘要：

  为了制备 5-单取代或 5,5-二取代的 2,4-二烯醛，1-(甲硫基)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯 (4) 被证明是一种重要的前体。5-(甲硫基)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯(很容易从(甲硫基)甲基对甲苯磺酰基中得到)用硅胶处理时，对甲苯磺酰基的1,5-重排基团发生后得到 4。描述了 4 的单烷基化或二烷基化，然后水解产生二烯醛的条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3601
• 作为产物：
  描述：

  <(4-methylphenyl)sulfonyl>(trimethylsilyl)methyl methyl sulfide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1E,3E)-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  一种新型便捷的共轭二烯制备方法

  摘要：

  为了制备 5-单取代或 5,5-二取代的 2,4-二烯醛，1-(甲硫基)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯 (4) 被证明是一种重要的前体。5-(甲硫基)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯(很容易从(甲硫基)甲基对甲苯磺酰基中得到)用硅胶处理时，对甲苯磺酰基的1,5-重排基团发生后得到 4。描述了 4 的单烷基化或二烷基化，然后水解产生二烯醛的条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3601

文献信息

• A novel 1,5-rearrangement of a sulfonyl group in a 1-sulfenylated 2,4-alkadiene
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Yahata、Taketoshi Fujimori、Makoto Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97691-3

  日期：1990.1

  1-Substituted 1-methylthio-2,4-pentadien-1-yl sulfones (4) smoothly underwent a 1,5-rearrangement of a sulfonyl group by the action of silica gel. Its application to a new synthesis of conjugated dienones is also described.

  通过硅胶的作用，1-取代的1-甲硫基-2,4-戊二烯-1-基砜（4）顺利进行了磺酰基的1,5-重排。还描述了其在共轭二烯酮的新合成中的应用。
• OGURA, KATSUYUKI;YAHATA, NOBUHIRO;FUJIMORI, TAKETOSHI;FUJITA, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4621-4624
  作者：OGURA, KATSUYUKI、YAHATA, NOBUHIRO、FUJIMORI, TAKETOSHI、FUJITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• YAHATA, NOBUHIRO;FUJITA, MAKOTO;OGURA, KATSUYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3601-3605
  作者：YAHATA, NOBUHIRO、FUJITA, MAKOTO、OGURA, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——