Acetic acid (1S,5R)-3-(2-aza-bicyclo[3.3.1]non-5-yl)-phenyl ester | 503156-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Acetic acid (1S,5R)-3-(2-aza-bicyclo[3.3.1]non-5-yl)-phenyl ester
• CAS: 503156-11-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: NIYIOPSKORTZML-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R)-3-(2-aza-bicyclo[3.3.1]non-5-yl)-phenyl ester 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5R)-(+)-3-[2-(2'-phenylethyl)-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。第28部分：来自5-（3-羟苯基）-N-苯基乙基吗啉的对映体类似物的新型阿片样物质拮抗剂。

  摘要：

  合成和评估了5-（3-羟苯基）吗啡配体的对映异构体，因为我们出乎意料地发现，可以在5-苯基吗啡系列阿片类药物中获得阿片类拮抗剂，而不会在空间上阻碍酚环的旋转。我们确定了这些新类似物的阿片受体结合亲和力，以及更有趣的配体的功效。发现一种新化合物[（1R，5S）-（-）-3- [2-（3'-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3.1]壬-5-基]-苯酚，15]在[（35）S] GTPgammaS分析中，纳洛酮（一种有效的阿片类药物拮抗剂）的功效只有一半，而另外两种（1R，5S）-（-）-3- [2-（4'-苯基丁基）-2 -氮杂双环[3.3.1]非-5-基]-苯酚，17和（1R，5S，1'S）-（+）-3- [2-（1'-甲基-2'-苯乙基）-2-氮杂双环[3.3.1] non-5-yl]-苯酚，26，充当中度有效的阿片类药物拮抗剂。获得了三种化合物的X射线晶体结构数据。其中两个有三个手性中心。25 [（1R，5S，1'R）-（-）-3-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00219-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-5-(3-Acetoxy-phenyl)-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (1S,5R)-3-(2-aza-bicyclo[3.3.1]non-5-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。第28部分：来自5-（3-羟苯基）-N-苯基乙基吗啉的对映体类似物的新型阿片样物质拮抗剂。

  摘要：

  合成和评估了5-（3-羟苯基）吗啡配体的对映异构体，因为我们出乎意料地发现，可以在5-苯基吗啡系列阿片类药物中获得阿片类拮抗剂，而不会在空间上阻碍酚环的旋转。我们确定了这些新类似物的阿片受体结合亲和力，以及更有趣的配体的功效。发现一种新化合物[（1R，5S）-（-）-3- [2-（3'-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3.1]壬-5-基]-苯酚，15]在[（35）S] GTPgammaS分析中，纳洛酮（一种有效的阿片类药物拮抗剂）的功效只有一半，而另外两种（1R，5S）-（-）-3- [2-（4'-苯基丁基）-2 -氮杂双环[3.3.1]非-5-基]-苯酚，17和（1R，5S，1'S）-（+）-3- [2-（1'-甲基-2'-苯乙基）-2-氮杂双环[3.3.1] non-5-yl]-苯酚，26，充当中度有效的阿片类药物拮抗剂。获得了三种化合物的X射线晶体结构数据。其中两个有三个手性中心。25 [（1R，5S，1'R）-（-）-3-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00219-5