(S)-N2-[2-Methoxymethyltetrahydro-1H-1-pyrrolyl]-4-methyl-2-pentan-2-imine | 137057-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N2-[2-Methoxymethyltetrahydro-1H-1-pyrrolyl]-4-methyl-2-pentan-2-imine
• CAS: 137057-39-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O
• 分子量: 212.335
• InChiKey: GJBYRUOQTIZONX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N2-[2-Methoxymethyltetrahydro-1H-1-pyrrolyl]-4-methyl-2-pentan-2-imine 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(2-t-butyl-6-methyl-4-oxo-hept-1-yl)phenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  通过SAMP- / RAMP hydr的对映选择性合成2-取代的4-氧砜的不对称Michael加成反应

  摘要：

  描述了一种简单有效的2-取代的4-氧砜5的对映体选择性合成方法，其化学收率为40-71 ％，对映体过量为86-> 97％。关键步骤是将锂化的甲基酮-SAMP- / RAMP-hydr 3不对称地与α，β-不饱和苯砜2迈克尔加成。通过结晶迈克尔加合物（4k）的X射线结构分析和通过旋光法的化学相关性来确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80538-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 4-甲基-2-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-N2-[2-Methoxymethyltetrahydro-1H-1-pyrrolyl]-4-methyl-2-pentan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Synthesis of Stigmolone: The Fruiting Body Inducing Pheromone of the Myxobacterium Stigmatella Aurantiaca

  摘要：

  4-甲基戊-2-酮出发，不对称合成(S)-和(R)-斯提格莫酮[(S)-和(R)-1]，即粘细菌Stigmatella aurantiaca的聚集信息素。通过SAMP/RAMP脲方法在信息素的C-5位生成手性中心，具有高对映体纯度。再次证实，两种对映体在1.0-30.0 nM浓度下均能诱导粘细菌形成子实体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8219

文献信息

• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Scherer, Hermann J.; Raabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1676 - 1678
  作者：Enders, Dieter、Scherer, Hermann J.、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——